林佳莉（张艾嘉 饰）成长于台湾南部传统小镇的医师家庭。她和哥哥林佳森（高鸣鸿 饰）二人自幼接受精英教育，从名校大学毕业。然而，佳莉不愿跟哥哥一样，被迫放弃恋人谭蔚青（胡因梦 饰），而接受父亲之命所强加安排的婚姻。她毅然离家北上，和恋人程德伟（毛学维 饰）在台北这个急速现代化的城市中结婚定居。 然而，70、80年代经济起飞的台湾，商业竞争骤烈，德伟逐渐卷入那个金钱竞逐、应酬酒色的世界，最终迷失了自己。愈益感到孤单空虚的佳莉，一日接到电话告知：德伟已经淹死在海边。她赶赴海滩边，面对那一具不知道究竟是不是丈夫的尸体。 多年后，佳莉重遇外国归来演出的谭蔚青，两人在咖啡厅回忆起旧日往事……

布袋戏大师李天禄（李天禄 饰）出生于台湾的日本殖民统治时期，小时候的李天禄家里充满矛盾，母亲去世，来了一位冷酷的继母（杨丽音 饰），他跟父亲（蔡振南 饰）学得掌上手艺后独自离家，随木偶剧团登台演出、四处游走。
年轻时的李天禄（林强 饰）入赘女方家里。后来战争爆发，布袋戏被禁。唱歌仔戏到邂逅丽珠（魏筱惠 饰），太平洋战争爆发后，他加入“英美击减催进队”，为日本演宣传剧，和日本人有了不错的交情。后来李天禄一家人躲避空袭疏散到南部，过程中他失去了亲人，而第二天战争就告结束。

1927年，大量贫苦农民涌向台湾九份山区金瓜石，圆他们的淘金梦。憨厚的佃农阿助、阿尾兄弟随着淘金人潮来到九份，投租在寡妇阿柔的陋屋里。阿柔是位人称克夫运的可怜女人，她与阿助日久生情。淘金热的兴起，使九份充斥着走私与色情。日本方面派才俊柴田负责治理金矿的秩序。然而，矿工与妓院勾结，黄金交易日益猖獗，抗争事件纷乱迭起，才俊被杀。阿助与阿柔婚后不久病故，阿柔欲哭无泪，带着四个孩子及亡夫的牌位，落寞地离开九份……

故事发生在1929年的台湾，那一年，多桑（蔡振南 饰）来到了这个世界。成年之后，多桑结婚成家，并有了三个可爱的孩子。然而，生活对于多桑来说是贫困而艰苦的，他在金矿场工作所得根本无法承担起家中巨大的开支，为此，多桑的妻子不得不外出做木工，以补贴家用。
屋漏偏逢连夜雨，金矿场倒闭了，家中失去了最大的经济来源。五年过去，多桑重回职场，当上了一名煤矿工人，并渐渐向上发展，最终成为了山中矿场的村长。人到中年，多桑终于患上了几乎所有煤矿工人都会患上的气喘病，不堪忍受病痛的折磨，多桑只能退休，没过多久，他便被送入了医院，只能依靠器械维生。

少年棒球队国手出身的布店老板阿隆（侯孝贤 饰）和阿贞（蔡琴 饰）是青梅竹马。阿贞是某企业的高级助理员工，她总是期想着能够尽快结婚移民美国，改变目前的生活处境，向往着美好未来。阿隆乐于帮助别人，像是开出租车的少棒朋友阿钦（吴念真 饰）等等。他有着浓郁的怀旧情结，常去棒球场边看大家打棒球。
面对周围激烈变化的社会，阿隆和阿贞交往的是不同人群，彼此不可避免地渐有远离，感情出现了裂缝。后来，阿隆被爱慕阿贞的一个年轻人刺伤，独自坐在路边等待。逐渐昏迷中，他仿佛重新看见了参加少棒比赛的记忆画面。

初中毕业后，15岁的农村少年阿远（王晶文 饰）来台北做事，白天工作晚上学习，初尝人生的辛苦，却仍为自己的理想努力着。一年后，阿远青梅竹马的恋人阿云（辛树芬 饰）也来到台北，了解到现实的台北同阿远信里所描述的是两个世界。可是困顿的环境并没减少他们的快乐，因为他们拥有彼此。
阿远服兵役时，因为有每日抵达的书信，孤身在台北的阿云起初并没感到有多孤独。然而日子久了，遥远恋人的纸上诉情总比不过现实生活中鲜活男孩的低声耳语，加上对未来怀有的恐慌，阿云在阿远退伍前选择了嫁作他人妇。伤心虽有，阿远也只能接受……