《德米安：埃米尔·辛克莱的彷徨少年时》是黑塞的代表作之一，讲述少年辛克莱寻找通向自身之路的艰辛历程。出生并成长于“光明世界”的辛克莱，偶然发现截然不同的“另一个世界”，那里的纷乱和黑暗，使他焦虑困惑，并陷入谎言带来的灾难之中。这时，一个名叫德米安的少年出现，将他带出沼泽地，从此他开始走向孤独寻找自我的前路。之后的若干年，“德米安”以不同的身份面目出现，在他每一次孤独寻找、艰难抉择的时候，成为他的引路人……

故事发生在位于意大利那不勒斯的一个贫穷而又破败的社区之中，莉拉（卢多维卡·纳斯蒂 Ludovica Nasti 饰）和爱莲娜（艾丽莎·德尔·杰尼奥 Elisa del Genio 饰）从小就生活在那里。莉拉出生在一个专制的家庭之中，父亲是一名鞋匠。虽然莉拉在班级里是公认的天才少女，但是在父亲的坚持之下，莉拉最终放弃了学业，在鞋店里成为了帮工。
和莉拉不同，爱莲娜在家人和老师的支持之下继续求学，虽然和莉拉走上了截然不同的人生道路，但爱莲娜的目光始终凝聚在莉拉的身上。在十六岁那一年，莉拉嫁给了苦苦追求她的富家子弟斯代凡诺（乔万尼·阿穆拉 Giovanni Amura 饰），可是等待着她的却并非美好的婚姻生活。