梁宽(张家辉饰）乃一低级警务人员，多次担任卧底小角色。郁郁不得志之时，长官忽派他调查大老千法拉利（王晶饰），宽遂找到自信。一日宽陪女友pizza（关秀媚饰）参加姐姐（吴君如饰）为姐夫大老千黄师虎（周星驰饰）短暂出狱期间举办的宴会。宽在宴会上态度嚣张，终被黄师虎整蛊，于是怀恨在心。
宽卧底于法拉利周围，在沙滩上偶遇美女初恋（林熙蕾饰），被其美色所迷。宽自认得到法拉利信任，不料，还没找到犯罪证据，反而先落入初恋的美人计陷阱中，差点丢了工作。Pizza不计前嫌，与宽商量找姐夫帮忙，却不料姐夫早已为宽设下了无数难题......

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

大陆青年左颂星（周星驰）到港投靠三叔（吴孟达），嗜赌的三叔发现他有特异功能后，以为找到发家致富的康庄大道，开始带他出入各大赌场，并要他以赌神为偶像，将赌技再发扬光大成为新一代赌圣。
风头正劲的左颂星引起台湾赌王陈松与香港赌王洪光（秦沛）的注意，双方均欲夺左颂星为其手下代表其出席世界赌王大赛。陈松成功将左颂星罗至门下后，洪光派来美女绮梦（张敏）将左颂星迷得晕头转向，又在大赛决赛时刻令绮梦消失，以期左颂星无心应战将赌王宝座拱手相让。

闻名中外，曾担任美国赌场保安总顾问的魔术手石一坚（周润发 饰），终回流澳门退休，更宴请各方朋友到来庆祝生日宴。其中好友Benz哥（许绍雄 饰）与他的儿子晒冷（谢霆锋 饰）以及外甥牛必胜（杜汶泽 饰），更特别由香港来到澳门到贺。
翌日，大陆、香港以及澳门三地警方，竟不相约 而同找上石一坚，希望他能够重出江湖帮忙对付DOA组织集团的高先生（高虎 饰），但坚却以退休为由婉拒了事。
另一边厢，冷竟与牛必胜一起找上门，希望坚收他俩为徙弟，坚哥虽欣赏小冷，但奈何经已退休，只好拒绝，但看在Benz哥份上，就招待他一夜。谁不知，当晚竟遇上了杀手（张晋 饰），杀手们不问原因直接追击小冷以及坚哥爱女阿彩（童菲 饰）。期间虽有中国公安洛欣（景甜 饰）相救，但阿彩终难逃一劫，被害至失忆。
明查暗访下才知道，幕后的黑手竟是高先生。事情又岂会是无缘无故发生，坚与小冷二人连手，加上女公安洛欣三人，布下奇谋妙计对付高先生，斗智斗力，誓要查个水落石出，将他绳之于法……

曾经名贯国际赌坛的赌侠“魔术手”石一坚（周润发 饰），在半年前协助国际刑警摧毁洗钱集团DOA后便销声匿迹，隐退江湖，整日里和他那台操着四川话的机器人傻强插科打诨，倒也逍遥自在。但是好景不长，某天他险些遭到女杀手刺杀。原来宿敌DOA对其恨之入骨，定欲灭之于无形。除此之外， DOA首席会计师小马（张家辉 饰）卷走组织高达150亿美元的黑金，带着女儿初一（王诗龄 饰）逃到泰国。迫不得已，石一坚和担任国际刑警的大弟子阿乐（余文乐 饰）合作，追查DOA的幕后主使，并试图寻找到小马的踪迹。
上天入地，子弹横飞，围绕着巨额黑金和DOA的秘密，正邪双方展开了新一轮的较量与厮杀……

茉莉·布鲁姆（杰西卡·查斯坦 饰）年轻时专注滑雪，水平在全世界都名列前茅，然而在选拔赛上却不幸摔成重伤丧失了参加奥运会的机会。之后她决定在读法律学院之前给自己放一年的假，于是就跑去洛杉矶当了女招待，结果意外地进了组织牌局这一行。凭借自己的聪明头脑，茉莉在八年间通过开设赌局赚了数百万美元。来她赌局的都是一些好莱坞巨星和富豪巨贾，包括本·阿弗莱克、莱奥纳多·迪卡普里奥等。
本片根据茉莉·布鲁姆本人2014年出版的回忆录改编。

高进（周润发 饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖 饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华 饰）和其女友珍（王祖贤 饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。
高进妻子遭其堂弟高义醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗进的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却毅然蒙在鼓里，不知危难当头。