想通过一段悠闲乡间生活来结束自己少女时代的千金小姐潘文琦（凤飞飞）在乡下偶遇同样来自台北的土地测量师大利（阿B），两人经过短暂误会，互生好感。可是返回台北后，却面临门不当户不对的尴尬。
比起一般贵小姐，潘文琦个性虽很独立，却也乖乖听父母话去见了未来的老公（陈友），并对其也生出一定好感，面临选择的两难。当她摇摆不定时，大利主动出击，揽起“情敌”的肩膀，玩起“欲迎却拒”的游戏。一番笑闹过后，大利的身世被揭开，所有问题迎刃而解。

该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。
三段故事里男（张震 饰）女（舒淇 饰）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。
冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

辛慧（凤飞飞 饰）随身份是广告导演的男友罗仔（陈友 饰）在澎湖出外景时，结识盲人金台（阿B 饰），被其纯朴吸引。得知金台双眼失明原因以及有望复明后，辛慧给予他尽可能多的宽慰和帮助，并渐渐爱上了他。力的作用是相互的，这边金台也爱上了辛慧。
辛慧一边与金台谈恋爱，一边从另一角度审视自己走过的路，发现所谓独立只是假像，自己一直在沿着一条早已规划好的路走，决定在少女时代结束前去圆最本真的个人梦想。个性使然，也因觉得金台能理解到，她没向金台解释携罗仔上路的原因，误会产生，但没到不可挽救的程度。