该片改编自张爱玲同名短篇小说。佟振保（赵文瑄）是有“柳下惠”好名声的男子，然而在遇到老同学风情万种的妻子王娇蕊（陈冲）后，心还是乱了，可是当王娇蕊把一颗真心全给了他时，他却因没勇气承受太多责难临阵脱逃。顺着母亲的意思，振保同他并不欢喜的人如白纸般单薄的孟烟鹂（叶玉卿）结了婚，可是因为欲望的不能满足，他开始在外嫖妓，婚姻生活没令他有任何收获。
在振保和烟鹂的日子陷入无法收拾的境地时，他意外邂逅了娇蕊。娇蕊的改变令振保陷入沉思，“旧日的善良又一点点回到他的体内。”（张爱玲）

1930年代的上海，在同一间工厂做工的世钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。曼桢早年丧父，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家老小，心痛离别恋人去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。
世钧收到告急家书回到南京，方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱，也因久等不来曼桢的书信，世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝（吴辰君）。上海这边，不能生育的曼璐为保全自已的地位，设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子，葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后，曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。