年轻时的嫲嫲（袁咏仪 饰）为了挽回因溺水生命垂危的儿子阿帆（谭咏麟 饰），愿意用十年的性命换回儿子的生命。阿帆长大后成为了孝子，却因为移民的问题与母亲产生了分歧。刚好离家多时的姐姐阿满（杜丽莎 饰）回港，阿帆有意把母亲托给姐姐赡养，无奈姐姐也是一大堆孩子需要抚养，姐弟俩互相推拉，母亲盛怒之下离家出走。途中被死神追命，但她放心不下家中的儿孙……

改革开放初期，黎小军（黎明 饰）告别女友小婷（杨恭如 饰），从天津来到香港讨生活，期望有天挣到大钱把小婷接来与之风风光光地成婚，没料想日子会比想象中的难熬许多。
黎小军在快餐店与同样从大陆到港讨生活但避讳谈自己身份的李翘（张曼玉 饰）结识后，因为共同喜爱邓丽君，两人在异乡的孤独都有了某种程度的缓解，并在交往的过程中生出了真爱，可是世事难料，两人最终无奈分手，黎小军成了小婷的老公，李翘跟了在黑社会做事的豹哥（曾志伟 饰）。然而因为邓丽君，两人的缘分并没到此为止……

时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……

著名音乐人顾家明（张国荣 饰）精心栽培了最受欢迎女歌星玫瑰（刘嘉玲 饰）。两人男才女貌，是十分相配的一对。他们的忠实fans林子颖（袁咏仪 饰）误打误撞成为了唱片公司的男新人，众人都没有发现其实林子颖是女扮男装的。子颖生活在偶像的圈子中才发现这对金童玉女正面临感情的考验。子颖的纯真同时吸引住了家明与玫瑰的眼球，分别对子颖产生了爱意。一段复杂的三角关系，引出不少笑料。

清末战火连绵民不聊生，大哥（李连杰 饰）被同僚出卖，所带军队无一生还。因为装死而活下来的大哥遇见了离家出走的莲生（徐静蕾 饰），二人一夜取暖后，莲生不告而别。大哥在街道上被三弟（金城武 饰）发现并带回村，发现竟是二虎（刘德华 饰）的妻子。被贫穷饥饿所折磨的农民在憨厚的二虎与忠诚的三弟的带领下，劫抢官银，导致官府半夜报复。大哥乘机鼓动大家参加军队赚来军饷粮食，三人纳投名状结兄弟义，浩浩荡荡地带着一百零八人出发从军。这支兄弟军不要命的拼劲，拿下不少胜仗。只是爬得越高，大哥的野心越大，二虎与三弟再也无法管束，分歧渐生；而大哥与莲生的感情被三弟发现，三弟误以为莲生是兄弟反目的原因，想借杀大嫂来解救二虎。面对朝廷的欺诈、官府的黑暗、野心的膨胀，曾经纳过投名状的三兄弟最终自相残杀……

陈大文（梁朝伟 饰）有一名拍拖十年之久的女友（刘锦玲 饰），两人将近结婚。他与好友程仁（梁家辉 饰）、毛周朱（郑丹瑞 饰）住在一起。每个晚上程仁都会带不同女生回家，毛周朱则胆小如鼠，不敢与女性交往。他们三人都面临感情问题。陈大文认识了公关小姐阿cat（柏安妮 饰），因为不敢跟女友坦白，所以选择一脚踏两船。程仁本来有个固定女友惠芳（袁咏仪 饰），容忍了他的风流不羁已久，终于惠芳决定要远嫁美国去。至于毛周朱认识了一位男性朋友（周文健 饰）才发现自己是一名同性恋者。惠芳提出分手，程仁才发现自己一直在乎她。因为程仁一时糊涂亲吻了陈大文的妹妹阿珠（朱茵 饰），大文盛怒与程仁大打出手…… 饱受感情问题煎熬的众人，有能否有个美满的结果呢？