家境平平的阿珍（李丽珍 饰）外表娴淑美丽，实则泼辣果敢，她因参与打架斗殴而被迫转校。在新学校里，阿珍受到同学欺负，关键时刻校董女儿阿美（罗美薇 饰）出手相助。放学后阿美遭到报复，这时阿珍挺身而出，将坏同学悉数打倒，她和阿美自此也成为了好朋友。
好朋友各有各的心事：一次偶然的恶作剧，让阿美结识了在加拿大留学的学友（张学友 饰），在有限的假期内，两人开始了短暂的交往，阿美品尝着爱情之花的甜蜜与苦涩；阿珍爱上了帅气硬朗的飞车当米高（王敏德 饰），然而才刚刚开始的恋情，却因一场意外戛然而止……

香港有一家老牌雨伞店叫"梁苏记"，闻名省港澳。本片沿着梁苏一家与雨伞厂的起落，反映数十年来香港的社会变迁，由《我和春天有个约会》的导演高志森，编剧杜国威，演员刘雅丽等到原班人马再度合作。全片最大特色是仿效《阿甘正传》，将剧中演员放置于纪录片中演出，或跟已去世的林黛、李小龙等到演对手戏，特技效果在国片中堪称创举。此外，本片也拍了了相当浓郁的人情味。

阿成向观众传授自己欢场老手的经验，还顺带讲了几位同事这几年在风月场上可笑的经历。

任大宽（关德兴 饰）家道兴旺，四世同堂，但家家有本难念的经，这一家也不例外。大儿子求富（黄百鸣 饰）与老婆月容（冯宝宝 饰）争吵不断，处在离婚的边缘。二儿子求贵（梁家辉 饰）天生口吃，与老爸不和，年纪不小却还没有女朋友。小儿子求其年少无知，却调皮捣蛋，在学校里惹事不断。三女儿求安（毛舜筠 饰）天性叛逆，在法国留学后更是一发不可收拾。这一天，求安从法国带来一个长发不羁的罗伯特（张国荣 饰），让表哥孝忠（刘青云 饰）醋意大起。与此同时，训导主任何守贞（郑裕玲 饰）发现求其的漫画，要求见家长。而求贵爱上了守洁（袁咏仪 饰），两人日渐亲密，却被守洁姐姐守贞百般阻拦……

富家子弟周通（许冠杰 饰）武功高强，到处仗势凌人，其妹妹周吉（吴君如 饰）也十分无理取闹。他们的母亲太君（许冠英 饰）一直想他们定性并能够成家立室。可是在周吉的新婚之夜，夫君林嘉声（黄百鸣 饰）忍受不了周吉而逃走了。自此，太君便茶饭不思，周通于是为母亲办寿筵冲喜，更想请 著名魔术师大围高栢飞（张国荣 饰）助兴。与此同时白雪仙（关之琳 饰）乔装出来逛花市，与高栢飞一见钟情。白父（吴孟达 饰）得知事情后以为女儿已怀孕，便找到高柏飞提亲，却误以为周通就是高栢飞。当周通见过白雪仙之后，便誓要得到美人。母夜叉（毛舜筠 饰）从逃难的高栢飞与雪仙口中得知了他们的遭遇后，便假扮新娘教训周通。周吉的丈夫林嘉声成为了状元，周吉想与夫君和好，却遭到了林嘉声拒绝……

开片是说书人因聚众滋事，被警察（黄霑 饰）带到了警局问话，借说书人之口讲述了粤剧金牌编剧——南海十三郎艺海浮沉的一生。作为江太史公的十三子，江誉镠（谢君豪 饰）自由顽皮，出入名流场所。一次偶然的舞会，他遇到了上海的千金小姐莉莉（吴绮莉 饰），然而双方有缘相逢，无 份结亲。后来，他跟随她来到上海，竟落得穷困潦倒。
2年后，回到了广东的家中，他已被学校除名。当时太史公已经年事已高，他便天天去看戏，从不受戏班老板薛老五赏识，到后来成为御用编剧一鸣惊人，人送绰号——南海十三郎。然而，时局动荡，他到了江西写剧本慰劳前线战士，因看不过同行媚俗之作，愤然出手，不欢而散。这时一次车祸，让他与昔日恋人重逢，可惜她已嫁给老外。十三郎郁郁寡欢，后来入寺修行，却在一次代人祈福的对话中，得知了自己家道中落的败局，他疯了……