1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。
暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

宦官专权的明朝中叶，东厂曹少钦（甄子丹）假造圣旨杀害了忠良杨宇轩，并想斩草除根杀死其后代。侠女邱莫言（林青霞）、江湖义士贺虎等人冒死救出忠良后代后，逃至边关沙漠里的龙门客栈，与杨宇轩部下周淮安（梁家辉）会合。龙门客栈实则黑店，老板娘金镶玉（张曼玉）利用乱世，以美貌和风骚 作诱饵杀人越货聚敛钱财，但她却为英俊潇洒的周淮安动了真心。为了摸清潜藏于龙门客栈中的出关暗道，周淮安将计就计，答应与金镶玉成亲。
洞房花烛夜，楼上的周淮安与金镶玉各怀心事暗中较劲，楼下的邱莫言、贺虎等人也与东厂一众“走狗”展开了明争暗斗，战事一触即发。