从青春校园到职场逆袭， 五年了，那个幸运还是我的吗？ “华磐资讯”今天人人自危，原因无它，身为被收购的公司，谁不为自己的饭碗担心，就算负责人保证收购方不会轻易调动人事，也难保真能不裁一人，尤其听说对方派来负责整合的经理是传说中“砍人不见血、杀人不手软”的周家大刀王? 周书逸愤恨地瞪着眼前一派轻松自在的高仕德，五年的时间，足够让两个男孩成长为男人，也足够周书逸认清年少轻狂的感情？不服输的他也决定，他若无心我便休，从此青山只认白云俦！没想到五年之后狭路相逢，高仕德是自家收购的科技公司代表。被某个没良心混蛋恶意遗弃的万年老二决定逆袭，他或许学业赢不了他，但工作上，他会让他知道什么叫做收购方的骄傲！

华京生（黄秋生 饰）的母亲死后，父亲再娶了林莲好（吕有慧 饰）为妻，林莲好生下了华京生同父异母的弟弟华港生（吴岱融 饰）。华京生和家人的关系一直不好，在设计逼走林莲好之后，个性叛逆而又倔强的他和好友李劲泉（郑浩男 饰）一起前往台湾，加入了当地的黑帮。哪知道此时黑帮老大的情妇，正是他曾经的后母林莲好，而她的儿子鲁德培（郑伊健 饰）也在帮派之中。
那边厢，个性懦弱而又胆小的华港生为了证明自己的能力，成为了一名警察，进入了鲁德培领导的黑帮做卧底，而不知华港生真实身份的鲁德培，竟然爱上了自己同母异父的兄弟。