故事从一班巴格达至洛杉矶的飞机上悄然发生……从伊拉克战场上归国的美军军官凯特（朱莉娅·罗伯茨饰），在飞机上意外的结识了霍顿（布莱德利·库珀饰），两人在飞机上同坐一排，越聊越投机，凯特对这个帅气的男人颇有好感，但哪知霍顿却是一个同性恋，他正烦恼的是自己心仪的西恩（埃里克·迪恩饰）碍于压力，迟迟不敢公开自己的恋情，不过这也怪不得西恩，因为他是一名橄榄球运动员，如果自己一旦出柜，很可能就会毁了自己的前程。凯特回到家中，发现自己的母亲埃斯特尔（雪莉·麦克雷恩饰）正在和父亲埃德加（赫克托·埃里仲杜饰）聊着过去的风花雪月…… 洛杉矶一间花店的老板瑞德（艾什顿·库彻饰）一直挖空心思讨好女朋友摩莉（杰西卡·阿尔芭饰），他经常求教于自己青梅竹马的死党朱莉娅（珍妮弗·加纳饰）如何追到摩莉，但当他真正向摩莉求婚之后，却发现自己一直在意的，却是朱莉娅，与此同时，朱莉娅也发现自己的男朋友早就结婚了；高级白领莉兹（安妮·海瑟薇饰）正与男友乔许（托弗·戈瑞斯饰）商量如何过情人节，看上去甜甜蜜蜜的两人其实有着各自的秘密…… 2月14日的洛杉矶，10位男男女女，5对情各有别的恋人，在这个繁华的城市上演着爱的故事。

第一次世界大战期间，回国度假的陆军中尉罗伊（罗伯特·泰勒）在滑铁卢桥上邂逅了舞蹈演员玛拉（费雯·丽），两人彼此倾心，爱情迅速升温。就在两人决定结婚之时，罗伊应招回营地，两人被迫分离。由于错过剧团演出，玛拉被开除，只能和好友相依为命。
不久玛拉得知罗伊阵亡的消息，几欲崩溃，备受打击。失去爱情的玛拉感到一切都失去了意义，为了生存，她和好友不得不沦为妓女。然而命运弄人，就在此时玛拉竟然再次遇到了罗伊。虽然为罗伊的生还兴奋不已，玛拉却因自己的失身陷入痛苦之中。
感到一切难以挽回的玛拉潸然离开，独自来到两人最初相遇的地点——滑铁卢桥上…

欧洲某国的安妮公主（奥黛丽·赫本 Audrey Hepburn 饰）到访罗马，国务烦身，但她又厌倦繁文缛节。一天晚上，身心俱疲的她偷偷来到民间欣赏夜景，巧遇报社记者乔（格里高利·派克 Gregory Peck 饰）。二人把手同游，相当快乐。公主更是到乔的家中作客并在那过夜。
不料乔无意中发现了公主的真实身份，他决定炮制一个独家新闻，于是乔和朋友、摄影师欧文（埃迪·艾伯特 Eddie Albert 饰）一起带公主同游罗马，并且偷拍了公主的很多生活照。然而，在接下来与公主的相处中，乔不知不觉恋上了公主。为了保护公主的形象，乔只能忍痛抛弃功成名就的良机，将照片送予了公主。
安妮公主在经历了罗马一日假期后，反而体验了自己对国家的责任，毅然返回了大使馆，为了本身的责任而果断抛弃了爱情。