香港闹市街头，一辆押款车被前科累累的重犯曹楠（胡军 饰）劫持。重案组高级督察吕明哲（刘德华 饰）率队赶往现场，与曹楠一伙发生激烈火拼。谁知危机关头，一辆突然出现的汽车搅乱战局。曹楠趁机逃走，而那辆车的车主陶成邦（林家栋 饰）被警方请入警局。陶和明哲是老同学，后来作为古惑仔混迹江湖。出事前他刚刚出狱不久。明哲以及成邦的女友燕冰（姚晨 饰）无论如何都不相信他和曹楠无关，而嚣张的曹楠更五次三番戏耍警察。为了抓住这个狡猾凶狠的对手，明哲决定安排内应潜入对方内部，无奈遭遇惨烈挫败。 站在人生的十字路口，陶成邦的选择成为左右战局的关键。而随着风暴愈演愈烈，正邪双方的界限彻底模糊…

至爱死后，杀手O（反町隆史）在一个安全隐蔽的住所将自己完全封闭了起来，生命字典里只剩下了杀戮和孤独，但当被雇佣过来打扫住所的天真无邪酷似前女友的女孩Chin出现时，他的心门再次被打开，然而两人从没见过面。喜欢杀人的刺激，立志成为头号职业杀手的Tok（刘德华）为逼O现身，意图对 Chin揭穿O的真正身份。
经验丰富的国际刑警Lee（任达华）已对O进行了5年以上的追踪。在Tok和Lee的双重夹击下，O被迫向他的上级C7求助。O不知的是， C7与Tok正是Lee所揭露的奥运会后失踪的神枪手兄弟，此次他会被救，原因Tok向C7施压，然而Tok的目的，是为了与他来场生死决斗。

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

西藏九转灵童头骨在香港拍卖，大亨郑先生将其买下。当夜，一伙大盗和两个从大陆赴港的小贼小坚（夏雨 饰）与小柄（张卫健 饰）同时入郑宅行劫，不料触发警铃，混乱中小坚偷走九转灵童并威胁过路出租车司机阿伦（温兆伦 饰）带其逃跑，于路被新扎师姐侯盈盈（何婉盈 饰）发觉，盈盈勉力追赶，与两人引发了九转灵童的法力，三人一起时空穿越回到了古代……落在蒙古草原上的三人被成吉思汗的手下捉住，幸有大侠杨过（刘德华 饰）相救，小坚和盈盈趁机又学会了玉女心经；三人再次发功于九转灵童，这次他们闯入了叶孤城（郑少秋 饰）和西门吹雪的决斗，凭借手中抢，小坚等人在江湖上引发了一场风波；再次飞升的三人来到了“盖世豪侠”的世界，见识了段飞之子段小飞（周星驰 饰）的豪爽仗义。小坚一直不忘在穿越的同时为非作歹，最后居然做起了皇帝的美梦，阿伦找到先皇朱锦春（郑少秋 饰），请他配合自己阻止小坚强娶盈盈……

江湖大佬洪仁就（刘德华 饰）功成名就，无奈高处不胜寒，手下高佬（曾志伟 饰）等人心怀鬼胎，似乎唯有多年来为其出生入死、情愿肝脑涂地的好兄弟左手（张学友 饰）值得信赖。洪喜得贵子之际，得悉有人买凶取他性命。饱经风雨的洪冷静对待，坐看风起。曾几何时，混在江湖底层的翼仔（余文乐 饰）目睹大哥死状，遂决心以死复仇。好兄弟铁臂（陈冠希 饰）虽患其安危，却仍寸步不离，紧随其后。命中注定的终点，每前进一步都是那样艰难。
夜深人静，洪仁就与左手对坐用餐，觥筹交错，美食盛宴，哪管外面草菅人命，血流成河。凶险肃杀之夜，兄弟情义承受着最大的考验……

香港九龙区旺角混混阿杰做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇，他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色结仇。阿杰表妹阿娥前来旺角看病暂住他家，两人慢慢互生情愫，但因为担心自己的身份最终会给阿娥带来伤害，阿杰选择了将心事埋藏。待阿杰明白真情抑压不住想对命运做番抵抗时，乌蝇却再次因好面子面临生命危险，于是一道友情与爱情必选其一的难题重又摆在阿杰面前。

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。
重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。

清末战火连绵民不聊生，大哥（李连杰 饰）被同僚出卖，所带军队无一生还。因为装死而活下来的大哥遇见了离家出走的莲生（徐静蕾 饰），二人一夜取暖后，莲生不告而别。大哥在街道上被三弟（金城武 饰）发现并带回村，发现竟是二虎（刘德华 饰）的妻子。被贫穷饥饿所折磨的农民在憨厚的二虎与忠诚的三弟的带领下，劫抢官银，导致官府半夜报复。大哥乘机鼓动大家参加军队赚来军饷粮食，三人纳投名状结兄弟义，浩浩荡荡地带着一百零八人出发从军。这支兄弟军不要命的拼劲，拿下不少胜仗。只是爬得越高，大哥的野心越大，二虎与三弟再也无法管束，分歧渐生；而大哥与莲生的感情被三弟发现，三弟误以为莲生是兄弟反目的原因，想借杀大嫂来解救二虎。面对朝廷的欺诈、官府的黑暗、野心的膨胀，曾经纳过投名状的三兄弟最终自相残杀……