成长在黑社会街区的亚飞与阿基有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信命理的关公要借助二人的硬命渡过劫数，于是，在黑社会摸爬多年的二人终于迎来了翻身之日…

黄大凤（梁朝伟 饰）从小就跟着师傅在江湖上闯荡，他们做的不是其他，正是骗人的神棍。黄大凤涉足这一行日久，神棍常用的各种各样骗人把戏都烂熟于胸，长大后就开始自立门户了。黄大凤虽然从事的是骗人的勾当，但其实内心十分善良，并不是什么十足的吃人的骗子。在他自立门户后，收了一位徒弟吴智。吴智是那种阴毒奸诈的小人，在他学得了大凤的所有伎俩后，就一脚将他踢开，自立门户，气得大凤发誓要干一番大事业。
一次偶然机会，大凤发现一名智障青年陈春（陈小春 饰）与文物达达大师的神像的样子一模一样，于是将他领回来，经过一番穿戴打扮，果然活脱脱的一个达达大师。经过大凤的一番宣传和吹嘘达达大师转世，前来膜拜的善男信女络绎不绝，陈春扮的达达大师可谓一鸣惊人。然而这时，吴智的阴谋开始了。

警察刘一路（梁朝伟饰）某天在路上突然接到一个电话，告诉他千万要劝阻“那个”女孩自杀，因为女孩的生死会成为他人生的转折点。刘一路对这通电话感到莫名无比，而就在这时，两个流氓Gigi（李绮虹饰）大飞（刘以达饰）在街上枪战，刘一路喉部误中大飞子弹。
　　被送到医院抢救后，刘一路灵魂出窍，遇上了一个身无寸缕的少女，一番言语后，刘一路却突然重返人间，但刚才的少女已经躺在他身边死了。刘回想起之前的奇怪电话，突然觉得这也许就是上帝的启示，于是，他决定仔细调查少女的死因。
　　原来，少女是被富豪曹强奸后割腕自杀，而重要的证人Gigi和大飞也欲为富豪所灭口，开始了逃亡生涯。刘一路为了追随两人，居然回到了三国时代？

金轮国王妃（叶玉卿 饰）与表哥欧阳锋（梁朝伟 饰）有染，为霸占江山，他们毒死了国王，但没找到传国玉玺。得知玉玺在前往九宫山找寻其师父求助的三公主（林青霞 饰）手里后，欧阳锋企图抢到手但没成功。糊涂国师（张曼玉 饰）在淫威下屈服，查出三公主的具体下落，欧阳锋乘火箭金靴追赶 ，却误脱落一只插死刚出关的王重阳（钟镇涛 饰），奄奄一息的王重阳恳求适逢路过的三公主找到其师弟周伯通（刘嘉玲 饰）代为报仇。逃到九宫山的三公主邀得师弟黄药师（张国荣 饰）与师妹（王祖贤 饰）相助，再加上前来寻找表妹的洪七（张学友 饰）、找到真心人才能成仙的段智兴（梁家辉 饰），一场与欧阳锋的生死恶战蓄势待发……

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。
重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。