明朝，孝宗弘治年间，京城城郊的一座大寺院“迦叶寺”以严谨著称，但有一人却机灵古怪，以打破寺规为乐，他就是不懂（张卫健 饰）。不懂的存在给整个寺院带来生气，也因一次偶然的机会，帮助孝宗皇帝度过了难关。
对不懂颇为信任的孝宗皇帝让不懂帮其去江南寻找一名会种极品茶花的人。这关联着孝宗皇帝的一段往事和其骨肉。阴差阳错的，不懂成为了观自在书屋的老师，授课的同时，边调查孝宗皇帝交代的事情。起初只想赶快回迦叶寺的不懂也在和学生们的相处中，渐渐爱上了教书的工作，也结识了各具特色的伙伴。而另一边，朝廷却不太平，权利真斗的背后，许多真相开始浮出水面，并且与不懂有关……

当红股票经纪方进新（刘松仁）被相交数十年的朋友丁蟹（郑少秋）杀死后，所遗四子女得继室罗惠玲（蓝洁瑛）照顾长大成人，长子方展博（刘青云）在事业迷茫之际得其生前旧友叶天（罗乐林）教诲，决定继承父业。得悉当年被关进台湾监狱里的丁蟹已潜逃返港时，方展博立誓要为父报仇，终令其再入 监狱，却也因此得罪了其有庞大黑社会背景的儿子丁孝蟹（邵仲衡）、丁益蟹（陶大宇）等人，弄得一家人除他之外先后都死于这伙人之手。
丁蟹获提早假释出狱进军股票界，不想事业竟一帆风顺，方展博在众人，尤其红颜知已阮梅（周慧敏）和龙纪文（郭蔼明）、好友陈滔滔（林保怡）的帮助下，欲借股票把丁蟹彻底打败。