十里洋场，雪月风花。形色男女往来穿梭，追逐着名利，追逐梦想，追随着心底无尽的欲望。一曾名不见经传的小青年阿宝（胡歌 饰），为了实现发财致富梦拜在老法师爷叔（游本昌 饰）门下，随后便于一众亲信驰骋股市，盆满钵圆，眼见得起了高楼，平步青云。不满足股市的狂欢冒险，宝总转身投入商界，他和27号的汪小姐（唐嫣 饰）互惠合作，彼此信赖；和青梅竹马的铃子（马伊琍 饰）合开餐厅，互为表里；与初来乍到的至真园老板娘李李（辛芷蕾 饰）往来试探，暗流涌动。人头攒动，熙熙攘攘的黄河路有如大上海的缩影，上演了几多悲欢离合，阴晴圆缺。
本片根据金宇澄荣获茅盾文学奖的同名小说改编。

香港九龙区旺角混混阿杰做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇，他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色结仇。阿杰表妹阿娥前来旺角看病暂住他家，两人慢慢互生情愫，但因为担心自己的身份最终会给阿娥带来伤害，阿杰选择了将心事埋藏。待阿杰明白真情抑压不住想对命运做番抵抗时，乌蝇却再次因好面子面临生命危险，于是一道友情与爱情必选其一的难题重又摆在阿杰面前。

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。
起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。