女孩Vicky（舒淇 饰）带着五十万存款，跟小她两岁的双鱼座男孩小豪(段钧豪 饰)拍拖。小豪是无业游民，以极度自私的方式爱着Vicky。他精准计算着她下班回家的时间，检查她的各种帐单与手机通话记录，并且嗅窥她身上的气味，发现不寻常的蛛丝马迹之后，歇斯底里地发怒，让猜疑迷惑了年轻冲动的心智。
两人这样互相折磨，不平衡的恋情难以长久。Vicky为了养小豪当起了制服小姐，玩伴带她在PUB里认识了捷哥。捷哥年长而成熟，他们在一起像是大哥骄纵着小妹。Vicky开始觉得她需要另一个世界，于是在一个苍白的日子里，她想要离开，离开小豪，离开这个岛屿的不安，她想要逃得远远的……

北洋政府统治时期，盘踞上海的军阀武大帅之子武七（文章 饰）为洗刷耻辱，辗转找到了前清遗老马走日（姜文 饰）求助。在此之后，马走日和在法租界当警督的发小项飞田（葛优 饰）联手策划了名为“花域总统选举”的大型选美活动，和马从小就认识的现总统完颜英（舒淇 饰）成功卫冕。谁知就在繁华喧嚣的最顶点，命运之车竟急转直下驶向深渊。在一个平凡的早上，完颜陈尸郊野，张皇失措的马走日找到武七的姐姐武六（周韵 饰）及其母亲齐老师（洪晃 饰），希望通过大帅帮自己洗刷杀人犯的罪名，结果却盲打误撞救下了险些被整死的项飞田。背负杀人犯之名的马绝路逃亡，而武六则以该事件拍摄了名为《枪毙马走日》的电影，马的命运愈加扑朔迷离……
本片根据民国奇案“阎瑞生案”改编。

该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。
三段故事里男（张震 饰）女（舒淇 饰）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。
冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。