艾克(理查•基尔 Richard Gere 饰)是一名专栏记者，他的妻子就是顶头上司。然而，这并没有给他带来多少好运气，相反，和妻子性格不合离婚后，因这层关系艾克过得更加抑郁。一次偶然，艾克在酒吧里听闻了马里兰州一名女子玛琪(朱莉娅•罗伯茨 Julia Roberts 饰)三次踏上红地毯时临阵脱逃的故事。他对这件事深感兴趣，并将其写成了专栏。
当艾克去到实地采访当地人时，没想到人们普遍对他的做法感到很愤怒。而即将第四次踏上红地毯的事件主人公玛琪因为看了艾克的专栏后大感尴尬，第四次临阵逃脱。玛琪认为是艾克害惨了自己，决定以牙还牙。

爱德华•刘易斯（李察•基尔 饰）是一个拥有百万身家的企业家。他潇洒迷人，但总是无法处理好与女人之间关系，他跟女友分手了。他到洛杉矶出差，晚上开着一辆借来的高级轿车进入了红灯区。由于迷失了方向，他向一名年轻漂亮的妓女薇薇安（茱丽娅•罗伯茨 饰）问路，薇薇安的活泼美丽吸引了他，他把薇薇安带到了酒店。爱德华爱上了薇薇安并极力想留下她，但碍于情面只能用钱做掩饰，让她在一周内充当爱德华的交际活动女伴。宴会上，薇薇安的魅力让爱德华醋意大发。此时薇薇安也发现自己爱上了爱德华，可是一周的时间马上要过去了，两个相爱的人又该何去何从？

乔（汤姆•汉克斯 Tom Hanks 饰）和凯瑟琳（梅格•瑞安 Meg Ryan 饰）是生意上的竞争对手。凯瑟琳经营着母亲留下来的小书店，那里温馨宜人，已有40年历史，为街坊所熟知。乔却是同街一间大书店的老板，凭着自身优势，一开业就搞低折扣、服务佳的策略。凯瑟琳十分排斥他的入侵，白天二人展开斗法。不料晚上却在互联网的虚拟时间中结为挚友，不知道彼此身份的夜谈，让他们感情迅速升温。
虽然他们都有自己的情侣，但网络中倾心的交往令他们决定要出来见见面。然而就在此时，乔却意外知道了这个网上知己的真实身份，从此对凯瑟琳有了全新的认识，暗暗忖度该如何接近佳人……