这是一部影史上传颂最广的长青家庭电影，十分适合亲子同乐。有趣的故事、悦耳的歌曲、美丽的山河、活泼的孩子、可爱的修女、温馨的人情、天真无邪的笑料，构成了这部曾打破影史上最高卖座纪录的歌舞片，并曾获最佳影片等5项奥斯卡金像奖。茱丽·安德鲁丝(Julie Andrews)扮演真有其人的奥国修女玛莉亚，她到鳏居军官家中照顾他的七个孩子，后来还成为他们的继母。在德军纳粹占领奥地利之后，他们全家利用一次公开表演的机会逃出了魔掌。片中表达玛利亚对大自然热爱的主题曲《音乐之声》、轻松愉快的《孤独的牧羊人》、比托普演唱的深情无限的《雪绒花》、欢乐有趣的《哆来咪》、以及可爱的孩子们在比赛和客厅里演唱的《晚安，再见！》等等，都成了我们记忆中最值得细细回味的旋律。

丹尼奥逊（乔治-克鲁尼饰,George Clooney饰）是刚从监狱假释出来的大盗，马上又操起了老本行，这次他的目标是为了盗取赌城富豪泰瑞（安迪•加西亚 Andy Garcia 饰）的一亿五千万金钱。泰瑞来头不小，于是丹尼精挑细选了11个高手前来助阵——有扑克天才拉提斯 （布拉德•皮特 Brad Pitt 饰）、爆破专家、扒手大王、杂技演员。精密的盗窃计划开始了。
拉提斯却发现了一个秘密，丹尼的前妻竟然和泰瑞有着不寻常的关系。泰瑞举行一个拳击比赛，那一亿五千万就是比赛的奖金。行动就安排在那一晚，拉斯维加斯的夜晚因为这次周密的盗窃计划波澜起伏。

在赌城盗窃案三年之后，重归于好的丹尼（乔治-克鲁尼饰 George Clooney 饰）与泰丝（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）二人的闲适生活戛然而止，因为赌场大亨班奈狄（安迪•加西亚 Andy Garcia 饰）突然将丹尼和十名同伙全部找到，并限定他们在两周内筹钱，连本带利偿还他当年被盗的一亿六千万。罗斯（布拉德•皮特 Brad Pitt 饰）、莱纳斯（马特·达蒙 Matt Damon 饰）等人齐聚，他们因无力偿还只得选择前往欧洲作案。然而丹尼等人的欧洲之行困难重重，法国神偷“夜狐”（文森特·卡索 Vincent Cassel 饰）在暗中作梗，罗斯的前任警探女友伊莎贝（凯瑟琳·泽塔-琼斯 Catherine Zeta-Jones 饰）则率警方严密盯防他们。这次，丹尼的团伙还能顺利脱身么？

艾克(理查•基尔 Richard Gere 饰)是一名专栏记者，他的妻子就是顶头上司。然而，这并没有给他带来多少好运气，相反，和妻子性格不合离婚后，因这层关系艾克过得更加抑郁。一次偶然，艾克在酒吧里听闻了马里兰州一名女子玛琪(朱莉娅•罗伯茨 Julia Roberts 饰)三次踏上红地毯时临阵脱逃的故事。他对这件事深感兴趣，并将其写成了专栏。
当艾克去到实地采访当地人时，没想到人们普遍对他的做法感到很愤怒。而即将第四次踏上红地毯的事件主人公玛琪因为看了艾克的专栏后大感尴尬，第四次临阵逃脱。玛琪认为是艾克害惨了自己，决定以牙还牙。

爱德华•刘易斯（李察•基尔 饰）是一个拥有百万身家的企业家。他潇洒迷人，但总是无法处理好与女人之间关系，他跟女友分手了。他到洛杉矶出差，晚上开着一辆借来的高级轿车进入了红灯区。由于迷失了方向，他向一名年轻漂亮的妓女薇薇安（茱丽娅•罗伯茨 饰）问路，薇薇安的活泼美丽吸引了他，他把薇薇安带到了酒店。爱德华爱上了薇薇安并极力想留下她，但碍于情面只能用钱做掩饰，让她在一周内充当爱德华的交际活动女伴。宴会上，薇薇安的魅力让爱德华醋意大发。此时薇薇安也发现自己爱上了爱德华，可是一周的时间马上要过去了，两个相爱的人又该何去何从？

著名影星安娜斯各特（茱莉亚罗伯茨 饰）的演艺事业如日中天。一天她来到了诺丁山的一间书店，邂逅了事业爱情两失意的老板威廉萨克（休格朗特 饰）。威廉认出了安娜是红极一时的明星，十分惊讶，也没想到自己会爱上这位明星，假扮记者借故约会安娜。很快两人坠入爱河，本来甜蜜的生活却一下子被发现了的记者破坏了。安娜承受着媒体的压力，需要做出决定，两人也吵了起来……

莎莉（梅格·瑞恩 饰）开车载哈利（比利·克里斯托 饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”
五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。
十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”
临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……