暑假到来，自幼丧父的小学三年级学生正男（关口雄介饰），如今和奶奶生活在一起，暑假特别无聊。他拿出母亲从外地寄回的信，准备自己一个人去爱知县丰桥市看望母亲。
邻居阿姨（岸本加世子饰）发现后，决定帮正男完成心愿。她拿出一笔钱做为旅费，还安排游手好闲的老公菊次郎（北野武饰）陪伴正男一起踏上寻母之途。可是在第一天，菊次郎就把老婆给的钱全部输光，于是两个人只好步行前往爱知。
一路搭顺风车，惹了不少麻烦后，菊次郎终于带着正男到了他母亲的家，但小男孩却十分沮丧。归途中，菊次郎努力安慰他，二人过得十分愉快，夏天就这么过去了。

看到满树成熟的杏子，贾二的脑袋立刻被钱填满。摘下满满两篮杏后，他挑着上街叫卖。老妪喊住他，问他杏是酸是甜，他盘算老妪没牙吃不了酸的，忙答个个都甜，哪知老妪是买给怀有身孕的儿媳吃，生意泡汤。又有下棋的老者叫住他，买杏之前，老者也问杏是酸是甜，吸取上次的教训，他忙答是酸，谁知老者只想吃甜。
就这样，临近天黑，精明的贾二一个杏也没卖出去，愁眉苦脸之时，又有生意上门。一路推车口渴不止的彪形大汉也就杏的酸甜问他，他灵机一动答酸中带甜甜中带酸，不想聪明三被聪明误，大汉是个豪爽人，要么吃甜要么吃酸，对混合的味道没兴趣。

“长亭外，古道边，芳草碧连天。问君此去几时来，来时莫徘徊！
天之涯，地之角，知交半冷落，人生难得是欢聚，唯有别离多。”
这是林海音小说《城南旧事》中的一首骊歌，曾在小说中反复出现，可说是《城南旧事》的主题歌、主旋律，概括了作品描写离愁的内容，使作品散发出一股淡淡的哀愁之味。
林海音在后记中说：“读者有没有注意，每一段故事的结尾，里面的主角都离我而去，一直到最后一篇的《爸爸的花儿落了》，亲爱的爸爸也去了，我的童年也结束了。”他这番话，准确地概括了《城南旧事》表现“离愁”的重要特点。
《城南旧事》没有正面描写旧时代中国的黑暗势力，林海音只是描写了自己少年时代所见所闻的5个生活小故事和几个悲剧人物，但通过这5个悲剧故事及其背景的描写，却真实地反映了二、三十年代贫穷、苍凉的旧中国面貌和当时社会的黑暗和令人窒息的气氛。“童心无欺”，以小女孩英子的眼睛来观察社会，不禁让人感到更加真实。
林海音的《城南旧事》在艺术表现上主要采用中国文学传统的白描手法，很少静止的去描写人物的复杂心理和自然风景，而主要通过人物的言语和行动的简洁勾勒去刻画人物的性格和作品的主题。