2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。
而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？

一封封的匿名信，勾起了志焕（车太贤 饰）对昔日两位好友的思念。
五年前志焕在咖啡店做兼职，一天他忙里偷闲在拍照，秀仁（孙艺珍 饰）和景喜（李恩珠 饰）走进他的镜头，也从此走进了他的生活。因为他对秀仁一见钟情了，可是当志焕向秀仁表白时却遭到了秀仁婉转拒绝了。但志焕没有放弃，他再一次在大庭广众之下恳求秀仁给他一次机会。秀仁跟景喜都喜欢志焕率直的性格，此后三人常常走在一起，建立起了友谊，三人都十分珍惜他们之间的友情。
可是当他们同时感觉到了彼此之间模模糊糊的爱意时，秀仁跟景喜向志焕表示了三人行的尴尬，因此两名女孩便离开了志焕。
时过境迁，志焕仍无法面对她们的离开。而匿名信的出现，也让他有了寻找秀仁与景喜的冲动，就在这时，他知道了一个鲜为人知的秘密……

《海盗》以朝鲜建国初期为背景，讲述了为了捕获一只吞掉玉玺的鲸鱼而分开陆地的一伙男山贼和一群女海盗在茫茫大海上的新奇遭遇。该片是韩国首部海洋冒险题材影片。

日美（孙艺珍 Ye-jin Son 饰）的母亲在临盆当天死于难产，日美的父亲朱荣大（于东健 YuDong-Geun 饰）独立一人抚养女儿长大，把她视作掌上明珠。和日美青梅竹马的孙太一（车太贤 Tae-hyun Cha 饰）是釜山高中出名的差生，虽然行为大胆，性格叛逆，多次违反校规校纪，却把日美视为今生的唯一。在他向日美表白后，他的班主任，日美的爸爸朱大荣提出了以成绩超过日美为条件的公开招亲来激励太一。而太一决定，为了日美而洗心革面，发奋读书考上了法律学院。原以为到此就可以与日美结婚的太一，又被朱父的软硬兼施逼迫许下承诺，保护日美的处子之身直到他通过初级司法考试。为了考试而专注学习的太一一再的压抑自己对日美的欲望，甚至努力去忽视日美千方百计的示好。然而当埋头苦读的太一终于通过了考试之时，却听说了心爱的日美要与他人结婚的讯息，于是太一开始了挽救初恋的疯狂行动…