香港世道不景气，普通人的日子不好过，连黑白两道的人也日陷窘境。打拼多年的黑道小人物三脚豹（刘青云 饰）诚实忠义，但在利益至上的年代他的忠义既珍贵又可笑。好不容易帮助当年的好兄弟凸眼龙（姜皓文 饰）经营黑市期指，偏偏当天就赶上了大股灾，凸眼龙破产在即。二人合计，决定从放债人锺原（卢海鹏 饰）的手中骗抢一千万现金。谁知出手前却遭遇另一组劫匪，锺原更因此陈尸车中。银行职员特丽莎•陈（何韵诗饰）是锺原的客服与投资顾问，面对突然留在自己手中的巨款，长久以来倍感压抑的她面临一次重大的选择。
受命调查锺原遇害案的警队督察张正方（任贤齐 饰）刚直不阿，老父患绝症、妻子私下挪用存款。在巨大的现实压力面前，三个身处不同社会阶层的人经历着前所未有的波澜……

生活潦倒的穷鬼阿武（金城武）某次因为赌博被人殴打至重伤后，开始把生命看得一文不值，拿命赌命以八万元代价接了一宗杀人买卖。行动前因为获得八十万意外之财，阿武又爱惜起生命来，请了刚从监狱出来的女杀手卡雯（李若彤）代他完成任务。
卡雯无法对旧情释然，屡次要阿武去见有负于她的旧男友，否则拒绝行动，阿武于无奈之下听命，却在了解事实真相的过程中慢慢爱上了卡雯，然而任务必须进行，阿武开始犹豫是否再把卡雯替下来自己去杀人。

空穴来风，未必无因。1997年初，卓子强、叶国欢、季正雄互不相识，却恰巧在同一家酒楼出现。此后，江湖上便风声四起：香港犯罪史上最恶名昭彰的三大贼王，正密谋合作，做一件惊天大案！众人都以为他们要趁回归前，成就犯罪界的最后辉煌。殊不知，身为主角的三人却懵然不知……子虚乌有的谣言，竟渐渐成真！表面上，彷佛是传闻令他们走在一起；然而，却更像是他们三人在各自的性格、欲望驱使下衍生的必然结局。树大招风，本已全城瞩目的三人渐行渐近，所谓的世纪合作，更似在引火烧身… 是偶然，还是必然？电影改编自1990年代香港"三大贼王"张子强、叶继欢与季炳雄的犯罪经历。

Jack（黎明 饰） 追随皮哥多年，阿豪（刘青云 饰）是追哥的得力助手，两人各为其主，却早已耳闻对方威名。在一次行动中，阿豪放了Jack一马。二人驾车狭路相逢，相互对撞，各自从车内爬出，但手中却拿着各自从家里带来的珍藏红酒，二人因而偕同女友琪（蒙嘉慧 饰）和玲（梁艺龄 饰）一起 去小酒吧痛饮，直称相见恨晚，便相约大战过后再来喝个痛快，但两人心中各知自此一别后再见便是生死相搏之时。阿豪、Jack在泰国两败俱伤，但老大下手，阿豪双腿被打断，Jack被打至完全昏迷。
闻讯后的琪、玲赶往泰国，却遭不测。一年后，皮哥、追哥言和，对旧事却避而不谈，阿豪为此境况惨淡，而不问江湖事的Jack能否出山，真心英雄真否可以不死，他们能了却复仇的心愿吗？

阿狗（刘青云饰）是三十多岁的黑社会马仔，他处于艰难的抉择中，要么继续浑浑噩噩的在黑道上混下去，要么轰轰烈烈的大干一场。于是发生了两个截然不同的故事结局。他跟随黑帮偷运货车，但由于乌合之众组织不善，阿狗也在他乡不幸命丧黄泉。第二个故事，有着大团圆的结局：阿狗因为英雄神武，为人果断机警，行动屡屡成功，被阿猫看中，邀他一同去台湾当杀手，在台湾威霸一方，阿狗的“大志”得以实现。