凯文（Keanu Reeves 饰）是个保持不败记录的年轻律师，娇妻相伴，事业有为的他宛如生活在天堂一般。受到纽约著名事务所的邀请，他携妻子来到纽约。奢华的生活近在眼前，一切似乎都昭示着明天的坦途与光明。
老板米尔顿（Al Pacino 饰）对凯文非常赏识，不断地委以重任，同时也带他见识了五光十色的世界。面临着工作的压力和色情，名利各个方面的诱惑，凯文渐渐的迷失在生活中，甚至忽视了妻子精神上的反常。直到失常的妻子自刎在他的臂弯中，凯文才猛然意识到身边的危机。
凯文愤怒的指责米尔顿给他设下陷阱。然而，究竟是魔鬼的诱惑还是内心的虚荣将凯文引向今日的迷雾与深渊？自由意志下凯文又会做出怎样的抉择？

为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。
然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。
此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。