2002年，日本实行教育改革。学生们的可以负担减轻，每周有两天休息日，生于1987年的孩子们有幸（不幸？）成为第一代的“宽松世代”。而今，这些孩子们纷纷走入社会，但是历史的特殊性造就了他们迥异于前辈的个性，他们为此吃了不少的苦头。没有任何竞争心的上班族坂间正和（冈田将生 饰）被不负责任的后辈折磨得苦不堪言；小学教师山路一丰（松坂桃李 饰）喜欢上了实习教师，由此带来烦恼多多；混迹于街头巷尾的道上海音（柳乐优弥 饰）是一个挑战大学接连失败的资深高考复读生。命运的驱使，让三个年轻人在途中相遇。他们谈论着爱情、友情、职场、人际，他们为了各自的人生奔忙操心。
宽松世代的标签牢牢贴在这群年轻人的身上，而他们还要为了憧憬的未来全力打拼……

鬼冢英吉（反町隆史 饰）是一名九流大学的毕业生，不仅学业一塌糊涂，就连以往记录也惨不忍睹，他曾当过暴走族、空手道5段，常人眼中的他可说是相当恐怖的街头混混。但英吉却有自己的梦想，那就是当一名中学老师，因为中学里有无数漂亮的美眉，一想到这英吉就经常双眼发亮。然而英吉费劲心机都没能通过公立学校的考试，于是他跑到了一家私立的中学武藏野圣林学苑应征。尽管包括教务处长内山田等人的强烈反对，但是深感学校弊端的校董觉得是应该让英吉这样的人来挑战一下传统教育的时候了。于是，英吉被录取，并被拍到问题少年最多、无人敢接手的二年四班当班主任。英吉的挑战开始了！

本剧改编自畑亜希美同名漫画，讲述了30岁公司职员森山志乃（松井玲奈饰），不管是工作还是恋爱的她，大致上已经拥有很多经验，如今到了结婚意识的年龄，却突然接到比自己小9岁的佐藤真雪（铃木仁饰）的告白，并以“直到有了结婚对象为止”为条件开始交往了......