日本一座地方城市，韩国人后代祐司（金英勋 饰）、K（延政勋 饰）、俊伍（李智勋 饰）以及日本人小泰（北村一辉 饰）是亲密无间的好朋友，而这几名充满热情和活力的重情重义年轻人却遁入黑道，走上一条充满刀光血影的不归路。他们所在的韩国人帮派与某日本黑帮发生冲突，在一次对抗中， 他们的大哥龙俊惨遭枪杀。冲突渐次升级，组织大佬成浩和东安拟与对手和谈，但K等四人决不肯咽下这口恶气，他们自作主张向对方发起报复，谁知一旦出手便无法回头，青年们的生命遭到威胁，友情也遭到前所未有的考验……
本片根据真实事件改编。

上世纪50年代的韩国国情动荡。本来就是黑社会人员的太雄（曹承佑 饰）想为朋友报仇，却被申文（于河俊 饰）刺伤了，偶然之下也认识了申文的妹妹海玉（金敏善 饰）。
海玉有一个政治家父亲，背地里有黑社会帮忙处理难以解决的事情。自此之后太雄就为海玉的父亲工作。政治权力的争斗，令他不久便平步青云。
太雄本想与海玉完婚，但局势再次动荡。太雄也结束了自己的黑社会生涯，发展起建筑业并成为了地产界巨头，甚至能操控政府。实际上，他私下不断干着不法的勾当。

1990年，韩国总统卢泰愚发起“与犯罪的战争”，在釜山警方的严打中，黑帮幕后人物崔翼贤（崔岷植 饰）因拘禁企业家落网，由此揭开了他游走于黑白两道的传奇故事……1982年，时任监督科公务员的崔翼贤在肥的流油的海关如鱼得水，但上司在遭到举报之际将崔翼贤推出背黑锅。前途晦暗的崔翼贤孤注一掷做起对日的毒品生意，得以结识了同族的黑帮大哥崔炯培（河正宇 饰），以崔氏望族出身自豪的崔翼贤很快与崔炯培结为同盟。二人凭借各自的人脉和暴力，在釜山的黑道世界创出天地。1985年，崔翼贤受企业家所托，入股夜总会与崔炯培里应外合将釜山黑帮头目金坂虎扳倒，崔氏黑帮蒸蒸日上之时，翼贤与炯培的关系，在混乱的时代洪流中出现了裂痕……

刘建明（刘德华）在陈永仁（梁朝伟）被杀10个月后接受警队内部调查，被架空职权，加上家庭的变故，他的精神状态每况愈下，但他坚信局面很快就会扭转。年轻警司杨锦荣（黎明）在同事看来是怪人一个，他正凭着过人的业绩迈向警队最高层。为了搞清楚杨锦荣的真实身份，刘建明开始对其调查。
刘建明渐渐发现韩琛旧日的生意拍档沈澄（陈道明）与杨锦荣有着千丝万缕的关系，为了置杨锦荣于死地，也为了不让自己的身份曝光，渴望做个好人已久的刘建明开始千辛万苦地找寻一个又一个证据，可是他总在最接近真相时功亏一篑。

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。
重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。