跨越时空的三个女人，因为一个名字被联系起来----戴罗薇夫人。
弗吉妮娅·伍尔芙(妮可·基德曼)，生活在上世纪20年代的伦敦郊区，正在完成她最后一部小说《戴罗薇夫人》。游走在虚构与现实生活边缘的她，承受着巨大的压力与被束缚感，内心甚至渴求着死亡。
劳拉·布朗(朱丽安·摩尔)，生活在二战末期的洛杉矶家庭主妇。《戴罗薇夫人》引起她不断追问自己，什么才是更有意义的生活？日复一日的持家生活同样让她萌生自杀的愿望。
克拉丽萨·沃甘(梅丽尔·斯特里普)，生活在90年代的纽约，正过着戴罗薇夫人式的生活。她深爱的朋友理查德，才华横溢却因艾滋病难以自理。好心的戴罗薇夫人担当起派对的主人，为每个人带来快乐，却难以化解内心的孤单与忧伤。
不同的时空里，她们的内心深处，关于死亡的挣扎与抗争，没有停息，时时刻刻。

本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国，英俊贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰）得到了女王的宠爱，被赐予“不凋谢，不老去”——宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间，奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰椎 Charlotte Valandrey 饰），但与俄国公主失败的恋爱使他大受打击。他躲到文字的世界中去寻求解脱，寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 饰），却又遭到他的戏弄；还被兔子模样的公爵夫人纠缠。奥兰多不堪其扰，代表查尔斯国王二世请命出使土耳其君士坦丁堡，因英国本土的殖民主义政策在两国间引发的利害冲突和政治问题，最终导致战争，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德 John Wood 饰）授予皇室勋章。在第一次了目睹战乱的残酷，精神上受到冲击后陷入昏睡，昏睡七天后奥兰多醒来变成了女人，重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔·墨汀（比利·赞恩 Billy Zane 饰）一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪 ······