电影讲述了梅艳芳一生的传奇经历。梅艳芳年仅4岁半便和姐姐梅爱芳一起登台卖唱，养家糊口。19岁参加华星唱片举办的第一届新秀歌唱大赛，获得冠军，从此同舞台结下不解之缘，凭借敬业的精神和过人的才华，慢慢成长为一代巨星，获封“百变天后”。2003年，一首《夕阳之歌》和一件定制的婚纱，她选择把自己嫁给了舞台。风华绝代尤可见，世间再无梅艳芳。

彭盛华（林海峰 饰）和余凤芝（杨千嬅 饰）结婚十余载，两人早已经是老夫老妻，生活亦失去了浪漫和激情。某日，余凤芝于无意之中发现了高中同窗苏博文（吴肇轩 饰）的博客，一首老歌让她开始回忆起了曾经的校园岁月。
在学校里，彭盛华、余凤芝和苏博文是形影不离的好友，彭盛华生性活泼好动，是班级里的开心果，而苏博文则要内向的多，沉默老实的他喜欢摆弄机械发明，希望能够成为一名飞机师。最终，余凤芝选择了彭盛华，于是有了如今波澜不惊的生活。最近，她发现丈夫行踪诡异，似乎有出轨的迹象。美好的回忆和苍白的现实令余凤芝决定寻找苏博文的踪迹，最终，她发现了一个隐藏多年的秘密。

方丽娟（杨千嬅饰）一直想成为一名警察，几经失败才考近了警校。虽然她在警校中刻苦学习，可是她天生并不是当警察的料，成绩不理想以外还常常笑料百出。毕业后，被调配到失物认领处工作，令她心里很不是滋味。
刚好重案组在计划一宗缉拿黑帮的案子中需要一名生面孔的卧底，丽娟误打误撞被任命执行这次的任务。行动的过程中，她与黑帮老大区海文（吴彦祖饰）结缘，刚开始海文觉得丽娟的身世可怜，打算给予帮助。谁料两人后来互生爱意，阿祖百般体贴，令方丽娟觉得左右为难，没想到自己假戏真做了，方丽娟最后选择了什么样的决定呢？

三个来自不同阶层的男女，和一般的青年一样，曾放纵、曾迷失。
阿森(陈奕迅演)是一个花店送货员，兼职入屋行劫。富家女阿WING(杨千华演)讨厌 同後父住巧合地遇上阿森，於是......
不一样阶层的年青人只有在不断的挫折中，渐渐学会认识自己，关怀别人
怎样去爱别人和自爱，青春也就不浪费。

典型都市女性Diana（郑裕玲 饰）有着骄人的事业成绩，也积极经营着自己的爱情。可是香港经济不景气，她与同公司的小职员韦大汉（曾志伟 饰）都在了裁员的名单上。韦大汉早年妻子因为好赌离家出走，丢下了女儿千华（杨千嬅 饰）及小儿子万华需要供养。他向儿女隐瞒自己已经被解雇的事实，可是Diana的出现让千华及弟弟都知道了爸爸的真实情况。原来Diana的出现是想跟他们参加一个家庭制的游戏，只有胜出游戏，电视台便会原价收购他们的负资产业。Diana是一个自私冷酷的人，在游戏的过程中，被大汉付出在儿女身上的感情而改变了她。千华也在游戏中与导演（陈奕迅 饰）产生了感情。游戏最终由他们胜出，可是千华亲生母亲的出现使局面彻底改变了……

即将和方启宏（吴彦祖 饰）步入婚姻殿堂的程子欣（高圆圆 饰）幸福满满，她偶遇最崇拜的股市女强人杨鸯鸯（杨千嬅 饰），于是自我推荐加入了杨的公司。无巧不成书，张申然（古天乐 饰）的公司刚好在鸯鸯公司的对面，两人之前又因为某次邂逅成为男女朋友。性格大条豪爽的鸯鸯知道申然花心轻浮的行径，却只采取反向操作的措施，一心期望能成为申然最后一个女人。子欣的哥哥程子建（周渝民 饰）浪漫气息浓郁，他偶遇失落中的鸯鸯，神奇的章鱼“灯神”让他们成为好朋友，子建对鸯鸯的好感也与日俱增。终于迎来了申然的生日，谁知派对最终变成了大灾难，混乱中的申然也惊讶地发现子欣就在不远的地方。
从未熄灭的爱火再度点燃，三男两女的爱情战争进入了白热化的阶段……

电影人杜惠彰（杜汶泽 饰）在某大学讲座期间，应学生之请讲述了自己为电影事业一次最惨痛最不堪回首的牺牲经历：作品不上台面的杜和老婆离婚后时时被追讨赡养费，助理刘倩儿（薛凯琪　饰）超级不靠谱搞丢新片企划。落魄之际，好友雷永成（雷宇扬　饰）牵线认识广西富二代暴龙哥（郑中基 饰）。面对乖戾变态的暴龙哥，阿杜做出几乎让自己大脑断片失忆的惨烈牺牲，总算获得对方投资的承诺，但是他必须请来早已收山明星邵音音（邵音音 饰）拍摄咸湿大作续集。在此之后，他说动邵，又网络男主角叶山豪（叶山豪　饰）、模特徐家欣（陈静　饰）以及导演黑仔达（邹凯光　饰）等人加盟。
万事俱备，只欠东风，然而状况意外接二连三，杜监制面临从业来最大的危机与挑战……

Jerry（陈奕迅 饰）与许乐（陈晓东 饰）认识多年，更同住一屋。许乐在酒吧认识了Felicia（周丽淇 饰）并迅速拍拖。Jerry感觉好友被抢走，常与Felicia斗嘴。后来许乐的姐姐许欢（杨千嬅 饰）从西藏流浪回来，就更加与Jerry处于水火不容的状态，但其实许欢一直都暗恋Jerry。
Jerry认识了论文导师海素（容祖儿 饰），Jerry表现出对海素极大的好感，于是就同意当海素的调查对象，以研究年轻人的恋爱心态，可是最后还是分手收场。许乐也发现了原来自己心爱的女友其实早就有了同居的恋人，伤心欲绝。此时的Jerry才发现了许欢的心意，决心追回许欢。

一个草根阶层在街市奋斗的故事。阿妙（杨千嬅）决心解脱，还清父亲欠下的债务后，重新生活。她与另一个“卖鱼佬”（陈奕迅）不打不相识到后来一起为着生活奔波，到后来互生情愫，来来回回，事事变迁过了10年的时间。
期间他们失去联系过，缘分还是把他们拉回了彼此的生活，他还是像以前一样关心她的生活。她对他深藏的感情也渐渐浮出水面。
事情却又来变化。

幼稚园老师乔花枝（陈慧珊 饰）与母亲、继父过着安稳的生活。一天她收到一封有关继承生父江耀柱的百里香餐厅的律师信，但餐厅里根本没有出色的大厨，于是她到处寻找天才厨师马友（吴启华 饰）。但性格冷傲的马友因感情受挫无法再品尝美食而不再出任大厨。原来马友本是孤儿，幸好遇到启蒙老师耀柱。为了报恩，马友最终报答了花枝担任餐厅大厨。花枝同父异母的弟弟江上游（林峰 饰）对这两名突入其来进入餐厅的人充满敌意，但同样为了父亲的餐厅，三人开始互相合作，上游与马友也开展了一段亦师亦友的关系。
花枝与马友日久生情，但令马友昔日情人苏眉（滕丽名 饰）再次出现了。而花枝也认识了当年与马友共同学艺的赐新（马德钟 饰），能力与信心十足的赐新在厨艺的地位斐然。但令赐新耿耿于怀的是天才厨师马友，两人至此一直没有比出高低。
赐新重新把马友看作是事业上与爱情上的对手，于是向马友下了战书。百里香的存亡与爱情的选择使马友倍感压力……

秦万石（秦沛 饰）是美味园餐厅的老板，他自参加厨神比赛输给好友金一山（欧阳震华 饰），受不了失败的打击便销声匿迹了。餐厅由妻子圆圆（沈殿霞 饰）与女儿苏苏（关咏荷 饰）艰难经营，她们都相信万石会有归来的一天。
但苏苏的手艺不佳，所有客人都转去隔壁的皇室玫瑰餐厅。为了能继续保留美味园，圆圆只好把大部分股权出售，但没想到购买的是化名田味吉的金一山。蒙在鼓里的圆圆与苏苏看着味吉如何将美味园重新整顿，另一方面味吉还要教会苏苏应该懂得的烹饪方法，但苏苏对他十分不满意，更与他处处相对，两人成为了斗气冤家。更复杂的是一直喜欢一山的梁爽爽（宣萱 饰）误以为苏苏对一山有意思，三人开始纠缠……
皇室玫瑰餐厅的大厨乔柏高（古天乐 饰）多年来不断寻找厨神的踪迹就是为了与厨神一决高下，竟被记者夏津津（张可颐 饰）误以为柏高就是厨神，两人日久的相处令他们爱上了对方。
美味园的生意有了起色，但田味吉的身份也被拆穿，早已爱上田味吉的苏苏十分伤心。这时圆圆无意中遇上了秦万石，但他此时已经失忆……

一纸戒烟令让狭窄的后巷成为新型社交区域，无数抽数的男男女女不得不躲进那里抽烟。无论身居何位，所为何事，在那里他们都只是一个烟民，大家所做的无非是一起吞云吐雾、一起科插打诨。来自广告公司的志明（余文乐 饰）和在化妆品专柜工作的春娇（杨千嬅 饰）在那里相识，志明的不幸遭遇以及为春娇点烟的举动让春娇对这个斯文的男人略生好感。在接下来的几个日日夜夜，两人不时的传送短信和相约街角吸烟。感情通过拇指传送，爱情在烟雾之中滋生，最终一条暧昧的短信导致春娇和男友家豪（黄德斌 饰）分手。就当春娇准备全身心投入与志明的恋情时，志明的态度却变得含混不清。烟雾继续在街角后巷萦绕，但却不能弥合二人之间出现的隔阂。伴随着增加烟草税的决意颁发，广大烟民们开始搜寻和囤积香烟。在寻烟过程中，志明和春娇在他们第一次遇见的便利商店重逢，这晚，两人相约一起去找烟……
本片在五个星期15个拍摄日便完成拍摄，拍摄时间相当短。由于粗口写实镜头过火，《志明和春娇》在香港上映时被定为三级片。