这本书是林夕在2007年至2008年间写作的关于人生与社会生活的作品专集，围绕“快乐/不快乐”的主题，内容涉及心境、工作、时事、社会民生、生命等等多个方面的思考。用他自己的话来说，就是直面“不快乐”，将苦痛解剖，从而找到真正的长久的快乐，以安稳人生，改塑生活的面貌和品质。文字上承袭林夕词作一向的精致风格，蕴涵与晓畅兼备，殊值品味。

天空就算再深，看不看得穿那密云，还得看我们的目光，有没有为单向狭隘的视野所蒙蔽。必然要看到乌云开始镀上金边，才算好景，那我们的希望也必然投资于过眼云烟。要懂得欣赏不同的好风景，先由扩阔眼界、跳出画框开始。”——林夕
《就算天空再深》与林夕此前出版的作品迥异，展现的是一个我们不熟知的婉而多讽、嘲喻相间的林夕。如副标题“零八零九无常世”所透露的那样，书中的文章大部分写于零八和零九年。那是名副其实的多事之春夏秋冬，世情总是风起云涌，感受总是大悲大喜。林夕在文章中写雪灾、谈地震、评奶粉、看奥运，鉴台知港，知时论世。原来，紫蓝红与青空蓝天哪个好，取决于我们要不要看。哪怕眉头骤满密云，只要把自身的因缘与外在的世界看得更开阔，就无所谓伤感。