本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。
1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。
雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。
但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。
转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶到了“大捞家”白饭鱼的女儿，美丽泼辣白月娥（张敏 饰），靠着岳父的大力支持和自己在镇压1957年九龙暴动中的出色表现，荣升探长。
成为探长的雷诺规范了管区内收取保护费的制度，减少了各界冲突，深得上级的器重。恰逢油尖区探长退休，雷洛和颜同都成为了这个职位的有力竞争者，二人各自展开了行动，一时风起云涌，此时，雷洛意外遇见了一个人，让他震惊不已……

史提芬周（周星驰 饰）在饮食界是享誉盛名的食神，但一直骄傲自大，惟利是图。被身边得力助手陷害，一夜间一无所有。他在庙街认识了早已对他倾心的大姐大火鸡（莫文蔚 饰）及一众老大，靠着史提芬周的商业头脑，他们决定推出“爆浆癞尿牛丸”，史提芬周重出江湖的道路也越来越顺利。为了重新夺得食神的位置，他回到大陆寻找“中国厨艺学院”受训。火鸡一路跟着他想对他表白，史提芬被对手追杀，火鸡不顾生命为他档了一枪，生死未卜。学成归来的史提芬如期到达食神的比赛场地，没想到评判却被对手收买了……

改革开放初期，黎小军（黎明 饰）告别女友小婷（杨恭如 饰），从天津来到香港讨生活，期望有天挣到大钱把小婷接来与之风风光光地成婚，没料想日子会比想象中的难熬许多。
黎小军在快餐店与同样从大陆到港讨生活但避讳谈自己身份的李翘（张曼玉 饰）结识后，因为共同喜爱邓丽君，两人在异乡的孤独都有了某种程度的缓解，并在交往的过程中生出了真爱，可是世事难料，两人最终无奈分手，黎小军成了小婷的老公，李翘跟了在黑社会做事的豹哥（曾志伟 饰）。然而因为邓丽君，两人的缘分并没到此为止……

水师提督顾长风（于荣光饰）奉朝廷之命带领西班牙舰队探访黑木崖，过程中西班牙领队欲打开东方不败的棺木与视东方不败为偶像的顾长风发生争执。正在此时黑木崖上忽然现身一怪人（刘洵饰），可以以掌接西班牙火枪子弹。顾长风被怪人所救，却身受内伤，坚信其便是东方不败，坚持要一见其真面目 ，虽死无憾。怪人一偿所愿，让其看自己的庐山真面目，正是当年风采依旧的东方不败（林青霞饰）。顾长风告诉东方不败江湖上有很多人正在冒充他的名号为非作歹，东方不败于是决定留其性命，让他看着自己重出江湖。与此同时，东方不败旧时爱妾雪千寻（王祖贤饰）正率领着一群苗人打着东方不败的旗号与日本倭寇就海域问题谈判，雪千寻痴心不改，重组神教只是为了等待爱人归来......