朱小凡见证了邻居男孩毕楚嘉（钮承泽 饰）的成长过程。
为了让小毕更好的成长，受骗怀孕又遭遗弃的毕妈妈（张纯芳 饰）在他六岁时嫁给了从大陆到台的年近五十岁的公务员毕大顺（崔福生 饰）。毕大顺对小毕视同己出，教他写字读书，准备把他培养成大学生。然而因为被人看成“拖油瓶”，小毕与他的关系十分疏离，更不惜为了气他，做出偷漫画书、早恋、偷便当、和别人争强斗狠等举动。一件与钱有关的事，令毕大顺和小毕的关系降到最低点，毕妈妈在左右为难之际选择用极端方式激励小毕，让他看清更为丰硕的生命意义。

作者朱天文和侯孝贤等人一起，与台湾新电影时代的兴起密切相连，她是《悲情城市》、《恋恋风尘》、《好男好女》等电影的编剧。同时，朱天文还屡次捧得台湾文学大奖。
在《悲情城市》此书中，读者可对剧本一睹为快，并可以了解这些经典电影诞生的故事。

因为妈妈生病在床，台北某所小学毕业生冬冬（王启光 饰）携带妹妹婷婷（李淑桢 饰）来到乡下外公家度暑假，在和当地小朋友共度快乐时光的同时，也逐渐见识到成人世界的各色脸孔。
舅舅（陈博正 饰）房间里藏有通缉犯人，同一个女孩谈着惹外公火冒三丈的恋爱；人见人怕人躲的疯女人（杨丽音 饰）和婷婷交上朋友，并救了婷婷一条命；为救治疯女人，外公没赶去台北看望自己要病危的女儿……冬冬虽是懂事的孩子，但上述种种，要他好好消化掉却也费力。但当妈妈和疯女人均转危为安，冬冬在听完外公的一席话后，明白了许多事情不能只看表面。