A面の「黒い落葉」は前作（「黒い花びら」）同様、作詞は永六輔、作曲は中村八大のコンビ。「黒い落葉」は水原弘の黒いシリーズの第2弾として制作された。
B面の「黄昏のビギン」は、永六輔と中村八大の共同作詞であり、中村八大が作曲している。永六輔は自身のラジオ番組で、この曲が自分の曲の中で一番好きなこと、作詞は中村が行い、自らは頼まれて名前を貸しただけであることを明かしている。「黒い落葉」をモチーフとして、日活が和田浩治＆岡田真澄主演で『「黒い落葉」より 青春を吹き鳴らせ』という題名で映画化した。この映画には水原自身も出演し、劇中で「黒い落葉」と「黄昏のビギン」を歌唱している。
「黄昏のビギン」は、後にちあきなおみを始めとして、多くの歌手によってカバーされている（後述）。

「君こそわが命 / 沈黙のブルース」1967年1月 - AB両面とも川内康範の作詞、猪俣公章の作曲・編曲。第9回日本レコード大賞歌唱賞受賞。

第一回レコード大賞受賞曲
1.黒い花びら
作詞:永六輔／作曲・編曲:中村八大
2.青春を賭けろ
作詞:永六輔／作曲・編曲:中村八大