唐伯虎（周星驰 饰）身为江南四大才子之首，却有道不尽的心酸。宁王想唐伯虎帮忙图谋作反，唐伯虎只好用内功改变脉象，令众人都相信他命不久矣。母亲埋怨他不应该把功夫暴露，因为他们家族一直被当年的仇人追杀。唐伯虎在与朋友出游时，遇到了貌若天仙的秋香并对她一见钟情，决心要到华府当 家丁以追求秋香，唐伯虎被取名华安。期间华太师遇到了宁王上门刁难，幸好有唐伯虎出面相助，并暴露了自己是唐伯虎的身份。秋香才知道华安是自己欣赏的唐伯虎。华夫人跟唐家有怨，因此二人便开始斗法。怎料宁王跟夺命书生再次上门，华夫人不是对手，幸得唐伯虎出手，华夫人也答应把秋香许配给唐伯虎。

樱木花道，日本神奈川县湘北高中一年级新生，身高体健，常打架斗殴的问题男孩，初中的恋爱史是被50个女生甩掉！因第50个女生一句“我喜欢的是篮球队的小田（小田龙政）” ，而对篮球运动深恶痛绝。上高中不久，一次不经意被同校同级美女赤木晴子的一句：“你喜欢篮球吗？ ”所触动，又燃起对爱情的希望。为得到晴子的芳心，花道加入了校篮球队，从基本功练起，并以惊人的速度进步。

在湘北篮球队中，队长赤木刚宪是赤木晴子的哥哥，他是一位一直缺少好队友而走在低谷的优秀中锋，怀有带领球队称霸全国的梦想。这一年，篮球超级新人流川枫和天赋异禀的篮球门外汉樱木花道相同时加入湘北篮球队，曾因受到腿伤打击，误入歧途的初中MVP，神射手三井寿和因斗殴住院的电光火石，小个子控球后卫，宫城良田（一译：宫城良太）重返队伍，使赤木那句“称霸全国”不再是梦。由于晴子暗恋酷酷的流川枫，樱木视流川枫为死敌，两人经常打闹，但心底都还是佩服着对方的篮球才能。县大赛时，赤木刚宪，流川枫，宫城良田，三井寿和樱木花道五位主力通力合作，战胜翔阳，陵南等强敌，终于以神奈川县亚军的身份拿到全国大赛的入场券，赤木和流川枫也入选了县高中篮球赛最佳阵容（MVP），樱木花道则成长为一名篮板高手。

全国联赛第一场，经过苦战，湘北战胜了A级球队丰玉高中。第二战遇到了不可一世的山王工高——连续3年的全国冠军，而且山王比以往更强。湘北与之苦战，樱木为了救球撞伤了脊椎……最后以1分险胜，且最后一球是樱木和流川两人可遇而不可求的精彩配合，樱木跳投完成绝杀。但是下一场比赛对阵爱和学院，湘北却因为损耗太大而惨败……

段小楼（张丰毅 饰）与程蝶衣（张国荣 饰）是打小儿一起长大的师兄弟，两人一个演净，一个饰旦，配合天衣无缝，一出《霸王别姬》更是誉满京城。为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有着本质的不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。
段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐 饰），程蝶衣认定菊仙是勾引了段小楼，使段小楼做了叛徒。自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。

宦官弄权的明朝末年，苛税与暴政弄得民不聊生。张君宝（李连杰 饰）与董天宝（钱小豪 饰）是一对自幼在少林寺长大的师兄弟，但两人性格迥异，张君宝善良忠厚，董天宝则狡猾阴险，在争夺进入达摩院修行的资格时，两人因与师伯发生争执，被逐出少林。离开少林寺后，两人因志向渐不同而分道扬镳。董天宝贪图荣华富贵去参军，张君宝则与一群仁人志士一起劫富济贫。为求高官，董天宝向大宦官刘瑾出卖大批旧友，一时间血流成河。为替义士报仇，为民除害，张君宝在秋雪（杨紫琼 饰）的帮助下，从其师傅的气功心法中悟出一套武林奇功“太极拳”，开始勤加练习，准备不日与敌手来场血战。

金轮国王妃（叶玉卿 饰）与表哥欧阳锋（梁朝伟 饰）有染，为霸占江山，他们毒死了国王，但没找到传国玉玺。得知玉玺在前往九宫山找寻其师父求助的三公主（林青霞 饰）手里后，欧阳锋企图抢到手但没成功。糊涂国师（张曼玉 饰）在淫威下屈服，查出三公主的具体下落，欧阳锋乘火箭金靴追赶 ，却误脱落一只插死刚出关的王重阳（钟镇涛 饰），奄奄一息的王重阳恳求适逢路过的三公主找到其师弟周伯通（刘嘉玲 饰）代为报仇。逃到九宫山的三公主邀得师弟黄药师（张国荣 饰）与师妹（王祖贤 饰）相助，再加上前来寻找表妹的洪七（张学友 饰）、找到真心人才能成仙的段智兴（梁家辉 饰），一场与欧阳锋的生死恶战蓄势待发……