影片讲述了娜奥米·沃茨与罗宾·怀特饰演的两个母亲分别与对方的儿子产生了忘年恋情。

《第一次》集中描绘了两位高中青少年戴夫·霍奇曼（迪伦·奥布赖恩 饰）和奥布丽·米勒（布里特·罗伯森 饰）雏鸟般浪漫的第一个周末，以及戴夫梦中女孩简·哈蒙（维多利亚·贾斯蒂斯 饰）的存在。
两个高中生在一个聚会上相遇，感觉不错的彼此很快就约定在周末相见。那个外出共度的周末在两个年轻人初尝爱情滋味的催化下变成了一场神奇的、浪漫的、复杂的、好玩的“冒险之旅”。

表面上，约书亚（詹姆斯·弗兰切威勒 James Frecheville 饰）只是一个17岁的普通少年，但他的一生注定不会平凡，因为自打出生起，他便背负了著名黑道家族——科迪家族之子的“好”名声。母亲的去世让他得以重新回到了这个充满了罪恶和争斗的家族里，尚未成熟的他会受到怎样的洗礼？而他和叔叔以及三个哥哥之间的关系会有着怎样的变化？
警探莱基（盖·皮尔斯 Guy Pearce 饰）的出现给予了约书亚一种新的希望，他不懈的劝说着约书亚，希望他能够回归到正常的人生轨道上来。同时，警方盯上了科迪家族，只等待时机到来将他们一网打尽。在亲情和道义，人生和理想之间，年轻的约书亚不知道该何去何从。