格雷厄姆（詹姆斯•斯派德 James Spader 饰）有一个特殊的癖好，就是为各种各样的女人录影，这些女人在他的摄像机面前都毫不遮掩地谈论自己的性经验和其中细节。当格雷厄姆回到阔别多年的家乡时，他除了一辆汽车和这些录像带，一无所有。所以他只能暂时借住在同学约翰家。
约翰（彼得•盖勒 Peter Gallagher 饰）是一名成功人士，他和妻子安（安迪•麦克道威尔 Andie MacDowell 饰）的妹妹辛西娅一直都在偷情，对妻子总是爱理不理。安陪着格雷厄姆去找租住的房子时，两人在餐厅进行了一次关于性的长谈，安坦言自己并不怎么重视性生活，而格雷厄姆则道出了自己的秘密：他性无能。
安偶然发现了格雷厄姆为各色女人拍的录影带，因丈夫冷淡而内心苦闷的她决定也来录影。

卡尔（大卫·海德·皮尔斯 David Hyde Pierce 饰）是一位小有名气的作家，他深深爱着自己的妻子李（凯瑟琳·基纳 Catherine Keener 饰），无奈落花有意流水无情，李的一片真心却全部放在了当红电影明星卡尔文（布莱尔·安德伍德 Blair Underwood 饰）的身上，即便如此，卡尔还是努力的为妻子创造着出人头地的机会。
卡尔文因为一部名叫《尼古拉斯》的电影而获得了观众的认可，与此同时，凯瑟琳（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）、古斯（大卫·杜楚尼 David Duchovny 饰）、尼基（尼基·凯特 Nicky Katt 饰）等人走到了一起。一天之内，导演展现了众角色之间错综复杂的关系，一场在贝弗利山庄举行的盛大生日晚宴将气氛烘托到了最高点。

丹尼奥逊（乔治-克鲁尼饰,George Clooney饰）是刚从监狱假释出来的大盗，马上又操起了老本行，这次他的目标是为了盗取赌城富豪泰瑞（安迪•加西亚 Andy Garcia 饰）的一亿五千万金钱。泰瑞来头不小，于是丹尼精挑细选了11个高手前来助阵——有扑克天才拉提斯 （布拉德•皮特 Brad Pitt 饰）、爆破专家、扒手大王、杂技演员。精密的盗窃计划开始了。
拉提斯却发现了一个秘密，丹尼的前妻竟然和泰瑞有着不寻常的关系。泰瑞举行一个拳击比赛，那一亿五千万就是比赛的奖金。行动就安排在那一晚，拉斯维加斯的夜晚因为这次周密的盗窃计划波澜起伏。