幸福是天上玻璃球的碎片，大家拼命的拾捡，却总归不会完满，爱情就是这种带点缺憾的甜蜜幸福。
程仲森(刘德华饰)，亿万富翁，却始终没有找到可以携手白老的心爱之人。已经对爱情死心的他为朋友的爱情出谋划策，自己却对爱情不以为意。可是就在无心之时，他遇到了命中的“白骨精”，舞女米兰。
米兰(舒淇饰)，自小与烂赌阿姨、好好姨丈同住。善良独立的她热爱跳舞，把跳舞当成自己的事业更是自己的生活。在一次兼职赌场小姐时，米兰偶遇了“烂赌棍”程仲森。爱情的火花点燃了，可是各种摩擦也随之而来。
与此同时，程仲森的好友们也在捡拾着爱情的幸福碎片，争取着自己的幸福。

刘建明（刘德华）在陈永仁（梁朝伟）被杀10个月后接受警队内部调查，被架空职权，加上家庭的变故，他的精神状态每况愈下，但他坚信局面很快就会扭转。年轻警司杨锦荣（黎明）在同事看来是怪人一个，他正凭着过人的业绩迈向警队最高层。为了搞清楚杨锦荣的真实身份，刘建明开始对其调查。
刘建明渐渐发现韩琛旧日的生意拍档沈澄（陈道明）与杨锦荣有着千丝万缕的关系，为了置杨锦荣于死地，也为了不让自己的身份曝光，渴望做个好人已久的刘建明开始千辛万苦地找寻一个又一个证据，可是他总在最接近真相时功亏一篑。

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。
1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。