影片的主人公是年近30岁的5位年轻人，他们终日游手好闲，热衷于恶作剧并沉溺于梦幻般不切实际的计划里。其中最年长的浮士德让最年少的摩拉德的妹妹桑德拉怀了孕，基于责任心及周围人的力劝而结了婚。浮士德在一家古董店工作，但因为恶习不改企图勾引店主的老婆而被解雇。一天，桑德拉得知浮士德带着一名舞娘到一家廉价的旅馆过夜，于是第二天她带着孩子离家出走；狼狈的浮士德第一次感到桑德拉的重要性。于是和她的兄弟四人拼命寻找桑德拉的下落，终于找到桑德拉的浮士德一边遭到父亲的痛斥；一边恳求桑德拉的原谅。见到二人重修旧好的摩拉德在次日清晨不辞而别，踏上了自己的旅程。

本片取材于真人真事。故事讲述被判死刑的男主人公弗朗西斯(弗朗索瓦·莱特瑞尔 François Leterrier饰)在临刑前的几个小时内，如何成功越狱地扣人心弦的故事。为逃脱纳粹监狱，弗朗西斯策划了一场天衣无缝的逃亡计划。为确保计划万无一失，他不仅做足越狱准备，还在仅有的洗漱空挡，多次跟隔壁囚室的狱友联络，试图找到共同实施计划的同盟。可还没来得及他准备好一切时，就被判立刻执行死刑。最终他毅然带着年轻的囚犯男孩一起踏上了逃亡之路。
极简的叙事结构，单一密闭的监狱空间，分秒必争的紧迫时间，罗伯特·布列松因本片荣获第10届戛纳电影节(1957)最佳导演奖。

在监狱服刑的5年期间，乔尼·科雷（Sterling Hayden 饰）想出一条绝妙的抢劫计划。出狱后，他集结一帮非法之徒，共同策划抢劫赛马场的两百万美元巨资，并且做到“无一人伤亡”。然而智者千虑，必有一失。乔尼天衣无缝的计划得以顺利实施，却被同伙乔治（Elisha Co ok Jr. 饰）的老婆谢莉（Marie Windsor 饰）打乱。她得知丈夫的计划后，联合情夫沃尔（Vince Edwards 饰）向巨款伸出贪婪之手……
本片根据里昂努·怀特（Lionel White）的小说《Clean Break》改编的，库布里克担任编剧，并请来著名小说家吉姆·汤普森修改了对白部分。