愿望规划师杨重（葛优 饰）、情境设计师小白（白百何 饰）、梦境重建师小璐（李小璐 饰）与心灵麻醉师马青（郑恺 饰）四人组成的公司“私人订制”，以“替他人圆梦”为自身业务，专门为不同客户量身订制“圆梦方案”，无论客户的白日梦多奇葩、要求多严格，“圆梦四人组”统统来者不拒，甘愿满足客户的任何需求，正如同“私人订制”公司的口号——“成全别人，恶心自己”。
一时间，许多怀揣着“奇葩梦”的客户纷纷找上门，私人订制公司也接连面临各种挑战：一心想过“烈士瘾”的陕西女青年（苗圃 饰）、立志追求高雅跟俗“一刀两断”的全球最“俗”导演（李诚儒 饰）、想要当清官“自愿”接受钱色诱惑的司机师傅（范伟 饰）、生日愿望是想变成“有钱人”的河道清洁工人丹姐（宋丹丹 饰）……“寻梦者”络绎不绝，“圆梦四人组”也绞尽脑汁为每一位客户私人订制圆梦方案，过程中发生了许许多多令人捧腹的荒诞事儿，每一位客户也都在最后“梦想成真”。

在秦奋（葛优 饰）全然做好与笑笑（舒淇 饰）白头到老的准备之时，笑笑对秦奋的感情却仅仅止步于好感。在秦奋好友李香山（孙红雷 饰）和芒果（姚晨 饰）离婚典礼的启发下，秦奋与笑笑决定试婚。然而，好感毕竟不等同于爱情，共同生活期间，秦奋深沉的爱意 在笑笑那边却变成无形的压力， 两个最后只能分道扬镳。距离远了，感情似乎也就淡了，就在两人似乎已经忘记对方的时候，他们生活的轨迹又一次发生重合。老友李香山罹患重症，在他的人生告别会上，秦奋和笑笑再次相遇，在即将离世的老友点化下，笑笑似乎明白了婚姻的真谛……

海归秦奋（葛优 饰）的天才发明“分歧终端机”因能公平和平地解决人类分歧，被风投者（范伟 饰）以200万英镑高价买走。秦奋也开始踏上网上征婚的路途，一路笑话不断。不是重遇Gay友，就是遇到推销客，秦奋颇有点心灰意冷，以致遇到清冷女子梁笑笑（舒淇 饰）时，开门见山就请求对方说明来意。这次更为棘手，笑笑爱上有妇之夫，陷于苦恋中不停挣扎，这次纯属听从家里人安排才出来与秦奋见上一面。不再打算再见的二人尽情地分享了生命中最隐秘的秘密。
然而不久，打算和旧爱分手的笑笑找到秦奋，说要嫁给他,但想与他先去北海道一趟。因她与旧爱的爱情是在那里开始的，如今想在那里结束。秦奋答应了。二人踏上北海道之旅，秦奋在北海道的老友对他们盛情招待，三人游遍北海道各处，秦奋知道自己得不到笑笑的心，却不知道笑笑心中抑郁难解的结，正冲向海底的漩涡……