在秦奋（葛优 饰）全然做好与笑笑（舒淇 饰）白头到老的准备之时，笑笑对秦奋的感情却仅仅止步于好感。在秦奋好友李香山（孙红雷 饰）和芒果（姚晨 饰）离婚典礼的启发下，秦奋与笑笑决定试婚。然而，好感毕竟不等同于爱情，共同生活期间，秦奋深沉的爱意 在笑笑那边却变成无形的压力， 两个最后只能分道扬镳。距离远了，感情似乎也就淡了，就在两人似乎已经忘记对方的时候，他们生活的轨迹又一次发生重合。老友李香山罹患重症，在他的人生告别会上，秦奋和笑笑再次相遇，在即将离世的老友点化下，笑笑似乎明白了婚姻的真谛……

都市中五个婚爱观截然不同、年龄亦差异较大的女人：在保守环境中长大的章迎（梅婷）人已28岁，却从未尝恋爱滋味，发誓要把贞操留到与心爱的男人结婚那夜；小章迎几岁的“白骨精”（李小璐）性情泼辣，一心要找钻石王老五下嫁；“白骨精”的好姐妹是位“富家女”（小宋佳），为找到真心待她的男人，将自己扮成为生活打拼的普通女孩；大章迎几岁的叶（邬君梅）被丈夫抛弃，携子过着惨淡的日子，十分渴望身边能有个男人作支撑；人过50的高姐（元秋）则主动将嫌她是黄脸婆的丈夫踢下床，但过了一年多单身生活后，也想身边再有个男人。
持怎样的婚爱观，便会有怎样的恋爱经历：章迎在假面舞会上与“海归”的赵大（耿乐）又见钟情，恋爱谈了大半年，两人仍在肉体上绝对纯洁；“白骨精”相中某处在发展中的公司的老总（段奕宏），向原公司请假半年来到他的身边，开始拼命自造与他亲密接触的机会；“富家女”因为一道菜结识某酒店的“10号厨师”（李晨），冲着他的体贴与单纯，不计他的贫穷与他开始浪漫的恋爱，却也没忘暗中将他考验；叶遇到从婚介所拿到她资料、主动将她找上、自称在神秘单位供职的王莽（葛优），王莽为她和儿子所做的件件事都强过前夫（刘震云）一百倍，令她以为迎来爱情上的第二个春天；高姐则结识小她好多岁、经历复杂的网友（郭涛），这个男人亦一次次带给她感动，她也甘心为他付出全部。
五个女人恋爱谈得有甜有酸，五个男人也渐渐显出更多面，“真命天子”里，既有上天钦赐，亦有情感骗子、有缘无分的过客和想改过自新的浪子。

海归秦奋（葛优 饰）的天才发明“分歧终端机”因能公平和平地解决人类分歧，被风投者（范伟 饰）以200万英镑高价买走。秦奋也开始踏上网上征婚的路途，一路笑话不断。不是重遇Gay友，就是遇到推销客，秦奋颇有点心灰意冷，以致遇到清冷女子梁笑笑（舒淇 饰）时，开门见山就请求对方说明来意。这次更为棘手，笑笑爱上有妇之夫，陷于苦恋中不停挣扎，这次纯属听从家里人安排才出来与秦奋见上一面。不再打算再见的二人尽情地分享了生命中最隐秘的秘密。
然而不久，打算和旧爱分手的笑笑找到秦奋，说要嫁给他,但想与他先去北海道一趟。因她与旧爱的爱情是在那里开始的，如今想在那里结束。秦奋答应了。二人踏上北海道之旅，秦奋在北海道的老友对他们盛情招待，三人游遍北海道各处，秦奋知道自己得不到笑笑的心，却不知道笑笑心中抑郁难解的结，正冲向海底的漩涡……