本片根据美国小说家丹尼斯·勒翰（Dennis Lehane）的同名小说改编。 1954年，联邦警官泰迪（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）和搭档查克（马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo 饰）乘船来到波士顿附近的禁闭岛精神病犯监狱调查一桩离奇失踪案。手刃亲生骨肉的女犯蕾切尔（艾米莉·莫迪默 Emily Mortimer 饰）从戒备森严的牢室神秘逃脱，藏匿于孤岛深处。泰迪怀疑监狱的主治精神病医师约翰·考利（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）有意隐瞒内情，并向查克透露他上岛的真实目的其实是寻找当年纵火烧死他妻子德洛丽丝（米歇尔·威廉姆斯 Michelle Williams 饰）的管理员，并揭露美国政府利用精神病犯人进行人体科学实验的罪行。但随着调查的逐渐深入，真相却变得越来越扑朔迷离……

迈克斯（罗伯特•德尼罗 Robert De Niro 饰）因为强奸而遭到起诉，他找来了律师萨姆（尼克·诺尔蒂 Nick Nolte 饰）为自己辩护；他有所不知的是，萨姆是一个女权主义者。出于义愤，萨姆在辩护是故意隐瞒了一项对迈克斯有利的证据，最终导致了迈克斯被多判了6年。本来不懂法律的迈克斯在狱中通过自学法律发现了萨姆对他的背叛，发誓一定要找萨姆报仇。
一晃14年过去了，迈克斯刑满获释了，他开始展开他的复仇计划。他首先在萨姆家附近出现，引起他们的恐慌；随后，萨姆派来对付他的人被他打得落花流水；他之后潜入萨姆家杀死了保镖和厨娘。惊惶不安的萨姆一家逃到了一个叫“恐怖角”的地方，迈克斯也尾随而至……

本片根据真实故事改编，讲述了纽约黑手党血腥的江湖恩怨，把所谓的“江湖道义”还原为人性的丑陋与贪婪。
亨利•希尔（雷•李欧塔 饰）从小不学无术，跟着老大保利，靠收取保护费、走私、抢劫，他娶了美丽的妻子凯伦，有可爱的女儿，迷人的情妇，名车豪宅，生活优渥。
吉米•康维（罗伯特•德尼罗 饰）和汤米（乔•佩西 饰）是亨利的好朋友，三人一起经历和很多事情：杀死羞辱汤米的意大利黑手党头领比利•贝兹；策划德航劫案，并干掉同伙，私吞赃款；甚至背着老大保利贩毒。
当然，他们的生活，除了享受金钱带来的权势之外，更多的，是朝不保夕的动荡：汤米因为比利•贝兹的死，被人枪杀；亨利自己因为贩毒被警方逮捕，其他人也受到牵连。
凯伦想尽办法将亨利保释出来，此时他们已经一无所有，被人孤立，危机四伏。他们要想尽办法活下去，无论以怎样的方式，付出怎样的代价……