阿清（钮承泽 饰）、阿荣（张世 饰）等男孩生于风柜长于风柜，他们在高中毕业后等待征兵的日子里百无聊赖，每日通过赌博、打架、看白戏来发泄过量的精力。因为一次严重的打架事件，也因对周遭环境的厌倦，他们怀揣忐忑的心离开风柜来到高雄。
开始，他们如迷途羔羊般在大都市的五光十色中乱撞，后来在阿荣姐姐的帮助下有了暂时的栖身之处。安稳下之后，阿清和阿荣因渐形成不同的世界观产生分歧。一封家书勾起阿清有关父亲的复杂回忆，加上眼见爱慕对象小杏（林秀玲 饰）与男友（庹宗华 饰）的情感变故，阿清沉默了……

《最好的时光》是朱天文二十余年来为电影所写各类文章之全面结集，同时也是多方位完整记录侯孝贤作品的重要电影史文献。一方面，这本书包括了台湾著名电影人侯孝贤的所有电影作品的文字资料，可以作为他电影成就的直接文字记录。另一方面，朱天文以小说、剧本、评论、谈话、随笔等不同形式来记录侯氏电影的点滴，也是作家朱天文的一本另类文集。