小学生典道（山崎裕太）与佑价（反田孝幸）等同伴们就烟花升腾而起时是扁是圆展开争论，无果后，众人困惑起来，为了将困惑解决，他们决定趁夏季花火大会的机会去燃放烟花的灯塔上一探究竟。
典道和佑价同时暗恋的同学，早熟的少女奈砂（奥菜惠）因为父母离异怀起心事。一场在典道和佑价之间进行的五十米游泳比赛结束后，奈砂单约胜利者佑价陪她去看烟花，不想对方最终决定同大伙一起去灯塔。奈砂最终拉上比赛失败的典道上路，目的地却变成了火车站甚至更远的东京。

日本神户某个飘雪的冬日，渡边博子（中山美穗）在前未婚夫藤井树的两周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因为无法抑制住对已逝恋人的思念，渡边博子在其中学同学录里发现“藤井树” 在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。
不想不久渡边博子竟然收到署名为“藤井树（中山美穗）”的回信，经过进一步了解，她知晓此藤井树是一个同她年纪相仿的女孩，且还是男友藤井树（柏原崇）少年时代的同班同学。为了多了解一些昔日恋人在中学时代的情况，渡边博子开始与女性藤井树书信往来。而藤井树在不断的回忆中，渐渐发现少年时代与她同名同姓的那个藤井树曾对自己藏了一腔柔情。

炎炎夏日，令人燥热难耐。在一幢破败老旧的公寓内，一个女孩（白石美树 饰）和她的男朋友小透居住在一间只有4张半榻榻米的房间内。这对相识已久的情侣携手来大都会打拼，平日里女孩无聊呆在家中，小透则无论刮风下雨还是烈日当空都要去公司上班。当企画被老板驳回时，小透回家就会打女朋友出气。女孩则坚信“打我即爱我”的论调，默默忍受着一切。
一个人在家时，她啃啃黄瓜、玩玩鱼、吃着淡而无味的面条，抑或是剪下报纸上关于各种伤害、凶杀案件的新闻收藏。在方寸的空间里，一个人的日子枯燥无聊、邋遢无度。她时刻挂念不懂得照顾自己的男友，却又对某一时刻有所期待……

日本神户，渡边博子在未婚夫藤井树的三周年祭日上又一次陷入到悲痛和思念之中。博子在藤井树的中学同学录里找到了他在小樽市读书时的地址。由于抑制不住对爱人的怀念，博子按着这个地址给远在天国的藤井树寄去了一封充满问候和思念的书信。

不可思议的是，不久博子竟然收到了署名为“藤井树”的回信。经过进一步了解，这个藤井树是一个年轻的女子，而且她还曾经是男性藤井树的同班同学，原来是博子从同学录中误抄了她的地址。为了多了解一些男友在中学时代的情况，博子继续与女性藤井树保持书信来往。而藤井树在不断的回忆中，竟逐渐发现中学时代那个和自己同名同姓的少男曾经对自己产生过一段真挚的感情……

《情书》由一个同名同姓的误会开始，通过两个女子书信的交流，以含情脉脉的笔触舒缓地展现了两段可贵的爱情。女主角博子对藤井树的眷恋，两个藤井树之间朦胧的情感，都没有由于藤井树的意外死亡而枯萎，而通过细腻感人的影象深深地印在每一个观众的心里，永远不变。

在精心描绘爱情的同时，岩井俊二还着意表现了对逝去岁月的怀念和追忆。《情书》正象普鲁斯特那本小说的名字，追忆着似水的年华。过往的爱情和青春也正是在主人公的回忆中才逐渐清晰、复活。与现实相比，影片中的过去更为明快优美。在那一幅幅唯美的画面中，漫天飞舞的片片樱花，暗生情愫的少男少女，都唤起我们的无限遐想。而《情书》中所构筑的那个美好的中学时代，可能也正是岩井俊二和很多人最为温馨纯洁的回忆。

《情书》中对过去的追忆和有关生死的描绘都极具东方气质，含蓄优美、感而不伤地表达了故事的主题——珍惜有限的生命和宝贵的爱情。