朱丽叶（凯特·温丝莱特 Kate Winslet 饰）和波林（梅兰妮·林斯基 Melanie Lynskey 饰）相识于一所校风严谨的女子学校中，一见如故的两人之间很快就建立起了真挚而热烈的友情。在两人共有的日记本上，记录着名为《波洛夫尼亚》的虚构故事，故事的主角是查尔斯国王和黛博拉王后。
朱丽叶的肺结核病让她和波林被迫分离，在此期间，她们以查尔斯和黛博拉的身份互相通信。随着时间的推移，朱丽叶的父母察觉了女儿和波林之间超乎寻常的感情，他们开始着手拆散这对如胶似漆的好友。父母的举动让朱丽叶和波林十分痛苦，处于敏感年纪的两人在冲动之下终于犯下了无法挽回的罪孽。

导演率领拍摄组来到神秘的骷髅岛开始了一部电影的拍摄，女主角是漂亮娇小的安(娜奥米•沃茨 Naomi Watts 饰)，她在纽约的演艺事业陷入了低谷，这是她时来运转的大好机会。他们乘坐轮船来到岛上，却不知在岛上即将要险象横生。
正当导演要开始开机拍摄时，他们遭到了当地土著的袭击，几个随行人员遇难身亡。摄制组慌忙逃离，幸好起航离去，却发现不见了女主角安。
原来安土著野人抓走，被当作祭品。安尖声惊叫，引来了传说中骷髅岛的猩猩——金刚的关注。金刚在岛上很有霸气，连恐龙都要忌它几分。然而，野兽爱上了美人，金刚搭救安脱离困境，不料却让自己陷入了一场悲剧。

距离孤山越来越近，矮人远征军的道路却变得异常艰险。他们躲过了苍白半兽人的不懈追杀，在幽暗密林前和甘道夫（伊恩·麦凯伦 Ian McKellen 饰）兵分两路，后者前往多尔哥多探寻索伦的动向，而霍比特人比尔博·巴金斯（马丁·弗里曼 Martin John C. Freeman 饰）和矮人们先是遭到巨大蜘蛛的袭击，随后又被精灵王子莱戈拉斯（奥兰多·布鲁姆 Orlando Bloom 饰）及其木精灵同伴捕获。比尔博急中生智，利用魔戒救出伙伴，继而引发了木精灵、半兽人和矮人远征军之间精彩纷呈的三方会战。借助巴德（卢克·伊万斯 Luke Evans 饰）的帮助，疲惫的矮人们暂时落脚长湖镇。近在咫尺的孤山城堡，沉睡在财宝中的巨龙即将醒来……
本片根据J.R.R·托尔金的同名原著改编。