因为妈妈生病在床，台北某所小学毕业生冬冬（王启光 饰）携带妹妹婷婷（李淑桢 饰）来到乡下外公家度暑假，在和当地小朋友共度快乐时光的同时，也逐渐见识到成人世界的各色脸孔。
舅舅（陈博正 饰）房间里藏有通缉犯人，同一个女孩谈着惹外公火冒三丈的恋爱；人见人怕人躲的疯女人（杨丽音 饰）和婷婷交上朋友，并救了婷婷一条命；为救治疯女人，外公没赶去台北看望自己要病危的女儿……冬冬虽是懂事的孩子，但上述种种，要他好好消化掉却也费力。但当妈妈和疯女人均转危为安，冬冬在听完外公的一席话后，明白了许多事情不能只看表面。

从大陆迁往台湾的一家人，在表面平静的日子下，各怀心事。祖母（唐如韫）对大陆念念不忘，一心想回去；父（田丰）母（梅芳）虽也有“外省人” 身份的尴尬，却也清楚知道回大陆只是梦一场；姐姐（萧艾）差不多已当自己是台湾本地人，偶尔伤心落泪是因想起为替父母分重担放弃了念大学；小孩子阿孝咕（游安顺），则只想着自己如何玩得痛快，完全没有大陆的概念，而对父亲的死，他只觉突然并无太多伤心。
可是因为家庭的特殊，懵懂中阿孝咕也知自己并不完全相同于同龄人。尽管表面上他做着多数成长中男孩都会做的事（四处打架、开始中意某个女孩子），内里却已埋下会突然裂变的种子，只等某个契机的来临。

上海英租界里，高级妓院被称为“长三公寓”。长三公寓里的红倌人沈小红（羽田美智子 饰）、黄翠凤（李嘉欣 饰）与周双珠（刘嘉玲 饰）心事迥异。一个想同某个男人建立长久关系，一个在与多个男人斡旋时已秘密锁定其中最有闲有钱的一位，想其将来帮她赎身，另一个心地仁厚，却又看破红尘，觉得人生不过如此……
该片改编自张爱玲曾将其“注译”成国语的吴语小说《海上花列传》。