任大宽（关德兴 饰）家道兴旺，四世同堂，但家家有本难念的经，这一家也不例外。大儿子求富（黄百鸣 饰）与老婆月容（冯宝宝 饰）争吵不断，处在离婚的边缘。二儿子求贵（梁家辉 饰）天生口吃，与老爸不和，年纪不小却还没有女朋友。小儿子求其年少无知，却调皮捣蛋，在学校里惹事不断。三女儿求安（毛舜筠 饰）天性叛逆，在法国留学后更是一发不可收拾。这一天，求安从法国带来一个长发不羁的罗伯特（张国荣 饰），让表哥孝忠（刘青云 饰）醋意大起。与此同时，训导主任何守贞（郑裕玲 饰）发现求其的漫画，要求见家长。而求贵爱上了守洁（袁咏仪 饰），两人日渐亲密，却被守洁姐姐守贞百般阻拦……

佩恩（泰德·巴勃考克 Todd Babcock 饰）是生活在上海租界里的一名美国医生，一次偶尔的机会，他认识了国民党特务皓明（陶泽如 饰）。皓明年轻时受十月革命的感召也曾有过伟大的红色理想，但白色恐怖的残酷却让他改变初衷，拿起了屠杀共产党的屠刀。皓明的妻子自杀前把女儿秋秋送进了教会学校，秋秋（梅婷 饰）长大后在共产党人靳（张国荣 饰）的影响下加入共产党并且与靳假扮夫妻隐匿在上海为身患重病的靳治病。秋秋出现在佩恩面前时，佩恩对这个美丽的中国女人一见钟情。然而当他得知秋秋和靳的故事之后，在决定不顾一切的帮助他们的同时，还见证了那段浪漫又凄美的红色之恋。

Jenny（王菲）意识到自己对身边的黑帮老大伊藤已无爱时，带着伊藤一大笔钱来到冲绳。这笔钱本是国际大盗唐杰（张国荣）帮伊藤在警察证物室偷回一本写满伊藤艳史的日记本的费用，Jenny的携带逃离令他无计可施。
香港警局档案室探员罗宏达（梁家辉）和其女友Sandy（黎姿）在冲绳度假，认出唐杰是警方通缉的要犯，为获晋升机会，他佯装与唐杰合作爆窃冲绳一家银行，以便将其逮捕。计划中，要利用银行隔壁的房屋来进行爆破，而Jenny恰好就住在里面。因为两人都逐渐爱上Jenny，事情开始变得复杂。

报社记者袁永定（万梓良 饰）遇到了一位前来登寻人广告的女子如花（梅艳芳 饰），无意中才发现了该名冷艳的女子原是鬼魂，早在50年前，她是一名红牌妓女，结识了一名纨绔子弟十二少陈振邦（张国荣 饰）。如花深深爱上了这名多情的公子，两人已到了谈婚论嫁的地步，由于身份悬殊，遭到了十二少家人的极力反对。无奈之下，他们以胭脂扣定情，一起吞鸦片殉情。如花未能在地府看到自己的爱人，便到阳间寻找。
如花在两名记者的帮助下，得知原来当年十二少被人救活了，如今生活潦倒。面对十二少的懦弱，如花伤心欲绝，把胭脂扣返还，回到阴间投胎转世。

1926年的上海，青年演员宋丹平（张国荣）因主演歌剧迷倒成千上万女性，但对她们他均不动心，单与清纯的富家少女杜云嫣（吴倩莲）坠入爱河。然而因为他的戏子身份，两人恋情曝光后遭到杜云嫣父亲的强行阻止，杜云嫣被禁闭在家，许配给某豪门显贵。与该权贵公子的订婚夜宴上，杜云嫣装病离席私会宋丹平，权贵公子发现后妒火中烧，派人毒打过宋丹平后放火焚烧了剧院，杜云嫣自此成为外人眼中的疯妇，而已成废墟的剧院因为每逢月圆之夜会传来虚无缥渺的歌声，被传是宋丹平的鬼魂作祟。
十年后，某个小剧团暂住进被传有鬼的剧院，青年演员韦青（黄磊）遇到如幽灵的宋丹平，爱情悲歌随即再次上演。