奥利佛的父亲去世了，在父亲去世几个月之后，他遇见了谜一样的女人安娜，并与她坠入爱河。和新的爱情一起来的还有奥利佛对父亲的回忆，故事就从奥利弗的父亲75岁那一年向奥利弗宣布的两件事情开始。随着对父亲回忆愈发得彻底和深刻，奥利弗也开始认真考虑自己和安娜的关系。

诚人（松田龙平 饰）是一名在边缘挣扎的摄影师，有一天，他收到前女友静流（广末凉子 饰）的来信，信中说自己要在纽约开摄影展了。
回忆的匣子打开了，三年前大学里两人的故事从一个美丽的橘子开始，两人的分裂却源于静流叫诚人教她摄影，原本只是单纯想融入诚人的世界的静流却显示出极高的天赋，迅速在摄影比赛中捧回新人奖，这让诚人心生嫉妒，进而提出分手，静流说会等他有一天成为一名专业的摄影师再和他见面。
时光荏苒，两人未曾有过任何联系，可是同学会上竟传来静流早就在一年前死去的消息。诚人无法相信这是真的，他登上了飞往纽约的航班寻找静流……

本片根据美国小说家克里斯托弗·伊舍伍德（Christopher Isherwood）1964年的同名小说改编。故事发生于1962年11月30日的美国加州洛杉矶。中年英语教授乔治·费尔科纳（科林·费斯 Colin Firth 饰）沉浸在与自己十六年共同生活的同性伴侣吉姆（马修·古迪 Matthew Goode 饰）车祸死亡的阴影中无法自拔，精心准备打算自杀。电影记录了乔治从早到晚一天的活动，包括他在学习授课，处理与学生肯尼（尼古拉斯·霍尔特 Nicholas Hoult 饰）的关系，并参加伦敦旧情人夏洛特（朱丽安·摩尔 Julian Moore 饰）私人晚餐的过程。
本片获奥斯卡最佳男主角提名（科林·费斯），英国电影电视协会最佳服装设计提名和最佳男主角奖，金球奖最佳男主角提名，最佳女配角提名（朱丽安·摩尔）和最佳原创电影音乐提名，以及威尼斯电影节金狮奖提名和最佳男主角奖。

来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊•丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……