本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国，英俊贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰）得到了女王的宠爱，被赐予“不凋谢，不老去”——宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间，奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰椎 Charlotte Valandrey 饰），但与俄国公主失败的恋爱使他大受打击。他躲到文字的世界中去寻求解脱，寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 饰），却又遭到他的戏弄；还被兔子模样的公爵夫人纠缠。奥兰多不堪其扰，代表查尔斯国王二世请命出使土耳其君士坦丁堡，因英国本土的殖民主义政策在两国间引发的利害冲突和政治问题，最终导致战争，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德 John Wood 饰）授予皇室勋章。在第一次了目睹战乱的残酷，精神上受到冲击后陷入昏睡，昏睡七天后奥兰多醒来变成了女人，重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔·墨汀（比利·赞恩 Billy Zane 饰）一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪 ······