一段穿越50年时空的真情。两个女人的苦难与爱恨，让人心碎却也心醉。现代女性阿慧（李绮虹饰）从美国学习建筑业归来，在香港与大陆间经营事业，是个新时代的女强人。其男友（赵文煊饰）也是其下属，二人感情渐淡，男友移情别恋。阿慧伤心却也无奈。阿慧父亲委托阿慧陪其幼年时的奶妈欢姑（归亚蕾饰）回乡探旧友，两人一见面就针锋相对，相处不太愉快。随着旅程的进行，二人矛盾不断，却也渐渐磨合。欢姑在开导感情脆弱的阿慧时，道出了一段隐藏在心底的往事。 40年代的广东顺德，女子还生活在男权制的枷锁下。年轻的意欢（杨采妮饰）被父亲卖于地主，她宁愿做自梳女，宁死不从。被途经路过的杏花楼妓女玉环（刘嘉玲饰）救下。玉环嫁给了当地织布厂厂主陈耀宗（董玮饰）做了八姨太，与其他太太明争暗斗不断，却将意欢认为知己，二人无话不谈。意欢与青梅竹马的恋人（钱嘉乐饰）两情相悦却难成眷属。玉环被丈夫出卖，成为军阀谈生意的筹码，愤怒之下，她离开了陈家。意欢对玉环不离不弃，令她十分感动，感情渐渐超越了友谊。而此时意欢与恋人在“买门槛”之夜出轨，玉环又担心又生气，终于忍不住告诉了意欢自己心底的秘密。有情人能否终成眷属？两个女人之间到底有什么秘密？阿慧能否度过情关？而欢姑苦苦寻找了50年的人又是谁？ 《自梳》是大导演张之亮的名作，朴实无华却感人肺腑，人性刻画深刻，对时代的敏感度也可见一二，是国产女同电影的最佳之作。

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。
暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？

黎耀辉（梁朝伟）与何宝荣（张国荣）是一对同性恋人，为了有新的开始，他们怀着美丽的梦想（去看南美洲大瀑布）离开香港来到阿根廷，却在布宜诺斯艾利斯迷了路。黎耀辉想安下心来过日子，无奈何宝荣于夜夜笙歌中放纵着自己的生命，以期找寻更多的刺激，只当黎耀辉是他受伤后的港湾，两人分歧 、争吵越来越多，心的距离越来越远。
黎耀辉明白过去的日子不可能再复返时，决定离开何宝荣，而正是在他离开后，绝望的意味（对黎耀辉的爱）才在何宝荣的脑海中完整地浮现。

南宋是一个人妖难分的时期，法海和尚（赵文卓 饰）到处收服妖精，也扰乱了在西湖底修炼的白青二蛇。青（张曼玉 饰）曾获白（王祖贤 饰）相救，二者便以姐妹相称。姐妹俩受惑佯装成人生活在民间，白更嫁于老实书生许仙，青也同时看上了许仙，便常常以媚态勾引许仙，无奈许仙只深爱白一个。白开设了药店，以为可以自此过上安定的生活，可许仙却受不了青的百般挑逗，更发现了青白二蛇的真实身份，可他却不舍得离开家中的天姿国色。法海得知了青白二蛇的下落，更抓走了许仙。原来白为了爱情放弃修成正果，更怀有了身孕。为了救回丈夫，二蛇与法海展开了搏斗……