该剧改编自2004年的电影《我的百事通男友洪班长》，讲述来自大都市的牙医（申敏儿 饰）到充满人情味的海岸村开设牙医诊所，那里住着一位各方面都和她截然不同却颇具魅力的全能无业游民（金宣虎 饰）。

九年前，杰西（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）与席琳（朱莉·德尔佩 Julie Delpy 饰）在火车上不期而遇，怦然心动。在维也纳渡过疯狂而又浪漫的一夜后，他们在日出前分手，并相约在维也纳重逢。
九年之后，杰西已成为畅销书作家，而席琳则是法国环保组织成员。杰西在新书里娓娓道来的，正是九年前的浪漫夜晚。在巴黎促销新书时，杰西与席琳在书店相遇，然而他们只有一下午的时光相处，日落之前，杰西要乘飞机赶回美国。两人在午后的巴黎街头散步，在美丽的护城河上泛舟，无所不谈，兴致勃勃。可是就像命运的捉弄，快乐的时光像烟花一样醉人却短暂。
杰西对席琳一送再送，难以忘情；席琳用吉他和歌声，怀念着内心深处的爱恋。太阳就快落下去了，杰西就要误了飞机，又或许他更不想错过的，是命里注定的缘分。

被影迷奉为爱情圭臬的《爱在黎明破晓前》、《爱在日落黄昏时》终于迎来了第三部《爱在午夜降临前》。第一部中美国青年杰西（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）坐火车邂逅法国女孩赛琳（朱莉·德尔佩 Julie Delpy 饰），两人在维也纳度过难忘一晚；9年后的第二部，杰西已成 为作家，他的小说让他和赛琳在巴黎重逢，两人于日落前再续前缘。如今又一个9年过去了，杰西与赛琳已经一起生活并有了一对双胞胎女儿，对人生和爱情也有了更多感悟。《爱在午夜降临前》就是撷取他们在希腊伯罗奔尼撒南部小岛度假的最后一天。
导演理查德·林克莱特和两位主演就像与影迷在赴一个每9年的约会，尽管三部曲的制作跨度长达18年，但故事情节几乎可以写在一张纸的背面。电影惯于只用人与人的对话讲述故事，两位主人公或行走在静谧的村落，或悠然坐在露台和餐桌前，不断的讨论着文学、爱情、生活、两性等话题。然而与前两部不同的是，随着他们终于走到一起，爱情的浪漫也开始被生活的日常琐碎和彼此相处的实用性取代，吵架拌嘴也随之而来。如何在“婚姻”的面纱下维持爱情？电影将18年的感情铺开，再徐徐化解那些小小的怨念，呈现爱情最真实动人一面。

美国青年杰西（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）在火车上偶遇了法国女学生塞琳娜（朱莉·德尔佩 Julie Delpy 饰），两人在火车上交谈甚欢。当火车到达维也纳时，杰西盛情邀请塞琳娜一起在维也纳游览一番，即使杰西翌日便要坐飞机离开。与杰西一见钟情的塞琳娜接受了杰西的邀请。
他们一边游览城市，一边谈论着彼此的过去 ，彼此对生活的感想，两人了解越加深刻。他们非常珍惜这美妙的晚上，这对恋人一起经历了很多浪漫的经历因为他们约定在半年后再见，而此次约会将会在日出之间结束……

“败金女”文佳佳（汤唯 饰）曾经是美食杂志编辑，对爱情充满了像电影《西雅图夜未眠》一样的浪漫幻想。而在现实中，为了给自己的孩子一个“美利坚公民”的身份，她不远万里只身来到西雅图的月子中心待产生子。
在月子中心，文佳佳炫富的作风引发了房东（金燕玲 饰）和其他孕妇周逸（海清 饰）、陈悦（买红妹 饰）的反感，倍感孤独的她只能向司机郝志Frank（吴秀波 饰）倾诉心声。而看上去木讷老实的“落魄叔”Frank并不是一个平庸的男子，他在中国曾是一位一流的心血管疾病方面的名医。在相处中，Frank的体贴包容渐渐融化着文佳佳的刁蛮任性。当文佳佳的富豪男友突然失踪后，一夜之间变成穷人的文佳佳得到了Frank无微不至的照顾，跟Frank和他的女儿Julie（宋美曼 & 宋美慧 饰）一起生活的这段日子，让文佳佳找到了家的温暖。
当经历了变故的文佳佳，生下了孩子，就要结束她在西雅图的颠沛之旅时，她与Frank之间已经产生了微妙的化学变化，这时的她才发现自己真正追求的爱情是什么。离开西雅图并不代表结束，离开是下一次相遇的开始……

苏菲·霍尔（阿曼达·塞弗里德 Amanda Seyf 饰）是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过，维克多却醉心于品尝美食，对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下，发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇，尾随取信的 妇女，发现有四位女士扮演朱丽叶，回信解答情感问题。苏菲被感动了，决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信：克莱尔·史密斯（瓦妮莎·雷德格瑞夫 Vanessa Redgrave 饰）讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到，某天，老人的孙子查理（克里斯·艾根 Chris Egan 饰）找上门来。她这才了解，老人读了她的信，决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中，三个人共同踏上了寻爱之旅……

当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。
苏菲（玛丽昂·歌迪亚 Marion Cotillard 饰）提议两人分别四年，挑战的内容是于连（吉约姆·卡内 Guillaume Canet 饰）敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去，“Love me, if you dare...”

欧洲某国的安妮公主（奥黛丽·赫本 Audrey Hepburn 饰）到访罗马，国务烦身，但她又厌倦繁文缛节。一天晚上，身心俱疲的她偷偷来到民间欣赏夜景，巧遇报社记者乔（格里高利·派克 Gregory Peck 饰）。二人把手同游，相当快乐。公主更是到乔的家中作客并在那过夜。
不料乔无意中发现了公主的真实身份，他决定炮制一个独家新闻，于是乔和朋友、摄影师欧文（埃迪·艾伯特 Eddie Albert 饰）一起带公主同游罗马，并且偷拍了公主的很多生活照。然而，在接下来与公主的相处中，乔不知不觉恋上了公主。为了保护公主的形象，乔只能忍痛抛弃功成名就的良机，将照片送予了公主。
安妮公主在经历了罗马一日假期后，反而体验了自己对国家的责任，毅然返回了大使馆，为了本身的责任而果断抛弃了爱情。