在新开通的地下铁中，青年陈保罗（张国荣 饰）对同车的莫妮卡（张曼玉 饰）一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮（梅艳芳 饰）趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑逗地缠上了保罗。莫妮卡找到新工作，遭遇了好色新领导的骚扰，保罗则在安妮的暗中帮衬下正式追求莫妮卡，与后者的好色上司连番交手。莫妮卡考虑接受保罗的爱意但终于退缩，声称将他们的爱情交付给一场地铁中的缘分游戏。在离乱的人流中，保罗和安妮一起，去找寻消失的莫妮卡……

砵仔糕（周润发饰）、阿占（张国荣饰）和红豆（锺楚红饰）均是孤儿，在养父（曾江饰）栽培下成为国际大盗。长大后成了帮他赚钱的艺术品大盗，而三人同时又认了警察（朱江饰）为干爹。
法国巴黎博物馆内，名画《赫林之女仆》被人盗走。与此同时，阿海、阿占和红豆三人以敏捷身手盗得另一幅名画，在与法国大哥交易时得知名画《赫林之女仆》在妖气重重的古堡内，他们在曾江安排下成功地盗取此画之后，反被集团原凶曾江与法国大哥合谋设下陷阱，派人追杀灭口。阿海驾车与杀手快艇相撞……
三人失散，数年后，他们在香港重聚，阿海“瘫痪”住在朱江家里，阿占和红豆已经结婚了。曾江又逼他们去偷画……

香港某个国际伪钞集团重要分子宋子豪（狄龙 饰）和Mark（周润发 饰）情同手足，某次宋子豪带手下谭成（李子雄 饰）去台北交易时被其出卖受枪伤被捕入狱，为替好兄弟报仇，Mark孤身赴台，结果被人打成瘸子，江湖地位自此一落千丈，而宋子豪的父亲也在不久丧命。 一向视宋子豪为偶像的宋子杰（张国荣 饰）得知哥哥的真实身份后，对黑社会及他恨之入骨，立誓利用警察身份将黑帮势力斩草除根，宋子豪出狱后不顾苦等他想重创辉煌的Mark的劝阻，决心弃暗投明，无奈得不到宋子杰的谅解。而此时已成帮会老大的谭成欲找宋子豪再合作，遭拒绝后放言会害宋子杰，被逼走投无路，宋子豪决定再与Mark连手共抗强敌。

1926年的上海，青年演员宋丹平（张国荣）因主演歌剧迷倒成千上万女性，但对她们他均不动心，单与清纯的富家少女杜云嫣（吴倩莲）坠入爱河。然而因为他的戏子身份，两人恋情曝光后遭到杜云嫣父亲的强行阻止，杜云嫣被禁闭在家，许配给某豪门显贵。与该权贵公子的订婚夜宴上，杜云嫣装病离席私会宋丹平，权贵公子发现后妒火中烧，派人毒打过宋丹平后放火焚烧了剧院，杜云嫣自此成为外人眼中的疯妇，而已成废墟的剧院因为每逢月圆之夜会传来虚无缥渺的歌声，被传是宋丹平的鬼魂作祟。
十年后，某个小剧团暂住进被传有鬼的剧院，青年演员韦青（黄磊）遇到如幽灵的宋丹平，爱情悲歌随即再次上演。

赵港生（张国荣 饰）因厌烦黑社会生活，欲金盆洗手后去加拿大追寻偶像山口百惠，而他选择的移民途径竟是——参加加拿大酒店的厨师考试，丝毫不懂厨艺的他最终因作弊暴露而惨败。
某日，赵港生在酒楼遇见了厨艺大师龙昆宝（赵文卓 饰），龙昆宝指点他去找自己的旧识满汉楼的欧老板（罗家英 饰）学习，不想欧老板竟对他百般刁难，最终将其扫地出门。其间，港生和欧老板的女儿嘉惠（袁咏仪 饰）倒是在不经意间擦出了花火。
欧老板师承中国著名大宴满汉全席之赵派，某日，牛派的继承人黄荣找上门来挑战，后来又使诡计挖走了他手下的所有师傅。这时，唯有港生挺身而出，和嘉惠一起寻找会做满汉全席的高人，那就是五年前莫名隐退厨艺界的廖杰（钟镇涛 饰）。

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。
暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。