母亲逝世后，白兰（张柏芝饰）飘洋过海，前往韩国仁川市投靠素未谋面的叔叔，但到了那里才知道叔叔已移民加拿大。她钱财用尽，无奈下只好同人假结婚以获取居留权。
白兰从没有见过 “丈夫”李江齐（崔岷植饰），身边只有他的一张照片和一个名字。白兰辛苦打工、身体过劳，生活孤单外还要忍受四周的眼光。唯一带给她安慰的是房里那张“丈夫”的照片，她很感激这名素未谋面的陌生男子，但事实上，对方是个无所事事的中年混混，由于缺钱才会同意假结婚。
命运让他们屡次错失见上一面的机会，一直到有件事情发生……

数不尽的摩天大楼，看不完的车水马龙，这里便是不可思议的纽约。怀揣各种梦想的人们，来自不同地域，处于不同境遇，他们巧遇在街头的小酒馆，邂逅在街角的路灯下，因为好奇而交谈，因为寂寞而吸引，在那个充满巧合的城市，演泽着别样的风情与不同浪漫。
本片由12个小短片混剪而成，是继《巴黎我爱你》之后的第二部“爱情城市”系列电影。十二位导演用自己独特的视角重新造访这座城市，他们用自己独特的方式展示了对于纽约的原创性看法。制片埃曼纽班毕伊表示此系列电影还将继续推出，2010年他们的目标锁定里约热内卢和上海两座城市。

当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。
苏菲（玛丽昂·歌迪亚 Marion Cotillard 饰）提议两人分别四年，挑战的内容是于连（吉约姆·卡内 Guillaume Canet 饰）敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去，“Love me, if you dare...”

母亲死后，原本生活在被大量外国移民视为淘金天堂的“元都”少女被送到妓女固力果（卓娜）处，将少女暂时收留后，固力果依据纹在胸前的蝴蝶给她取名凤蝶（伊藤步）。不久，凤蝶在固力果的带领下于名为“青空”的废品安置区兼汽车修理站，结识了火飞鸿、狼朗等来自不同国家的“元盗”，并逐渐与他们熟识成为好友。
一盘录有美国歌曲《My Way》并隐藏有制造伪钞磁性感应资料的磁带令众人一夜致富，而在发财后，他们也开始走上不同道路，其中有出色演唱天赋的固力果被唱片公司签下，并在公司逼迫下与大伙断了关系。而磁带的主人，黑社会老大刘梁魁（江口洋介）得知磁带下落后，开始派手下追杀火飞鸿、固力果等人，众人的命运开始相互牵制。