黎耀辉（梁朝伟）与何宝荣（张国荣）是一对同性恋人，为了有新的开始，他们怀着美丽的梦想（去看南美洲大瀑布）离开香港来到阿根廷，却在布宜诺斯艾利斯迷了路。黎耀辉想安下心来过日子，无奈何宝荣于夜夜笙歌中放纵着自己的生命，以期找寻更多的刺激，只当黎耀辉是他受伤后的港湾，两人分歧 、争吵越来越多，心的距离越来越远。
黎耀辉明白过去的日子不可能再复返时，决定离开何宝荣，而正是在他离开后，绝望的意味（对黎耀辉的爱）才在何宝荣的脑海中完整地浮现。

广东佛山人叶问（梁朝伟 饰），年少时家境优渥，师从咏春拳第三代传人陈华顺学习拳法，师傅“一条腰带一口气”的告诫，支持他走过兵荒马乱、朝代更迭的混乱年代。妻子张永成（宋慧乔 饰）泼辣干练，二人夫唱妇随，琴瑟合璧。
1936年，佛山武术界乱云激荡。八卦拳宗师宫羽田（王庆祥 饰）年事已高，承诺隐退。其所担任的中华武士会会长职位，自然引起武林高手的关注与觊觎。包括宫羽田的独生女宫二（章子怡 饰）在内，白猿马三（张晋 饰）、关东之鬼丁连山（赵本山 饰）、咏春叶问等高手无不将目光聚焦在正气凛然的宫羽田身上。拳有南北，国有南北乎？最有德行之人才堪会长重任，然这浮世虚名却引得无数迷乱之人狂醉奔忙，浪掷残生。生逢乱世，儿女情长埋藏心底，被冷若寒冰的车轮碾作碎泥……

编号为223的警察（金城武）失恋后患上失恋综合症，在与金发女杀手（林青霞）擦肩而过又离奇相遇并有了一晚温情后，原本以为包括“爱情”在内的所有东西都有保质期的他意外地迎来心灵的短暂温暖。可是，他们的爱情还是结束了。
快餐店新来的女招待阿菲（王菲）爱上了时常光顾快餐店的编号 为663的警察（梁朝伟），因拆了他的女友（周嘉玲）留在快餐店给他的“分手” 信，阿菲知晓了他的心情，偷拿到他的钥匙趁他不在时常潜入他家，一边梦游一边悄悄地改变他的生活，终在被他撞见时令其感受到情感的回归。然而，这才是他们爱情的开始。

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。
起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。

伊丽莎白（诺拉•琼斯饰）被男友抛弃，伤心又苦恼的她把钥匙扔在咖啡店里。咖啡店的老板杰瑞米（裘德•洛饰）保存了很多钥匙，每把钥匙都埋藏了一个伤心的故事。伊丽莎白爱吃店里没人点的蓝莓蛋糕，在某一晚决定离开纽约，穿越美国到处看看。在旅途上认识了明明深爱却困囿彼此的分居夫妇，还有豪爽爱赌却鲜回家看望父亲的少女（娜塔莉•波曼饰），每到一个地方她就给杰瑞米写一张明信片。以他人为镜，伊丽莎白找到了爱的真谛，回到纽约，看见等待自己的杰瑞米，可以幸福地，再吃一客蓝莓蛋糕，放心享受爱的欢愉。