十五岁的萨曼萨暗恋上了学校里最受欢迎的男孩，而暗恋萨曼萨的是学校里最宅最不招人喜欢的极客男孩。另一个迷上她的是亚洲交换生趤龙。萨曼萨的姐姐就要出嫁了，她们家都忙于姐姐的婚礼而忘记了她的生日。她觉得自己过得不顺，似乎她就要渡过一个遗憾的十六岁的生日了……

芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，而在城中四处游荡的菲利斯三人则展开了一场隐藏自己身份的冒险……

本片是约翰．休斯与莫利．林沃德继《少女十五十六时》之后，再度合作的一部中学生喜剧，描写五位个性反叛的男女同学，在假期被罚留校温习功课。五人的家庭背景和性格各异，但在他们诚恳交谈之后，逐渐放开了彼此的戒心和敌意，变成了心意相通的好友。全片对年轻人的心态有相当深入细腻的描写，手法轻松幽默而具启发性，容易获得年轻观众共鸣，一群新秀演员也有贴切的演出。